Date published: 2025-9-8

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N-octadecanoyl-L-Homoserine lactone (CAS 479050-96-9)

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Applicazione:
N-octadecanoyl-L-Homoserine lactone è un AHL coinvolto nella segnalazione cellulare e nel quorum sensing batterico
Numero CAS:
479050-96-9
Peso molecolare:
367.6
Formula molecolare:
C22H41NO3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'N-ottadecanoil-L-omoserina lattone, talvolta chiamato C18-HSL, è un omoserina lattone N-acilato (AHL). Gli AHL variano nella lunghezza del gruppo acilico (C4-C18), nella sostituzione del C3 (idrogeno, idrossile o gruppo oxo) e nella presenza o assenza di uno o più doppi legami carbonio-carbonio nella catena degli acidi grassi. Queste differenze conferiscono specificità di segnale attraverso l'affinità dei regolatori trascrizionali della famiglia LuxR. L'N-ottadecanoil-L-omoserina lattone è uno dei quattro AHL lipofili a lunga catena laterale acilica prodotti dall'omologa SinI dell'AHL sintasi LuxI e coinvolti nella segnalazione del quorum-sensing in ceppi di Sinorhizobium meliloti. Questo e altri AHL idrofobici tendono a localizzarsi negli ambienti cellulari relativamente lipofili dei batteri e non possono diffondere liberamente attraverso la membrana cellulare. I lattoni N-acilomoserici a catena lunga possono essere esportati dalle cellule mediante pompe di efflusso o essere trasportati tra cellule comunicanti attraverso vescicole extracellulari della membrana esterna.


N-octadecanoyl-L-Homoserine lactone (CAS 479050-96-9) Referenze

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  2. Il quorum sensing controlla la produzione di esopolisaccaridi in Sinorhizobium meliloti.  |  Marketon, MM., et al. 2003. J Bacteriol. 185: 325-31. PMID: 12486070
  3. Uso di Sinorhizobium meliloti come indicatore per la rilevazione specifica di N-acil omoserina lattoni a lunga catena.  |  Llamas, I., et al. 2004. Appl Environ Microbiol. 70: 3715-23. PMID: 15184178
  4. Methylobacterium extorquens AM1 produce un nuovo tipo di acil-omoserina lattone con una doppia catena laterale insatura in condizioni di crescita metilotrofica.  |  Nieto Penalver, CG., et al. 2006. FEBS Lett. 580: 561-7. PMID: 16412429
  5. Consegna speciale: traffico di vescicole nei procarioti.  |  Mashburn-Warren, LM. and Whiteley, M. 2006. Mol Microbiol. 61: 839-46. PMID: 16879642
  6. Interazioni proteina-DNA stimolate da effettori a singola molecola di un sistema di quorum-sensing in Sinorhizobium meliloti.  |  Bartels, FW., et al. 2007. Biophys J. 92: 4391-400. PMID: 17384071
  7. Biologia e prospettive future delle terapie antivirali.  |  Cegelski, L., et al. 2008. Nat Rev Microbiol. 6: 17-27. PMID: 18079741
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  9. Le molecole quorum-sensing a catena corta N-acilomoserina lattone promuovono i patogeni parodontali nei biofilm orali in vitro.  |  Muras, A., et al. 2020. Appl Environ Microbiol. 86: PMID: 31757829
  10. Rilevamento del microbiota intestinale e della N-acil omoserina prodotta dal patogeno nella circolazione e nei tessuti dell'ospite.  |  Xue, J., et al. 2021. NPJ Biofilms Microbiomes. 7: 53. PMID: 34183673
  11. Il Clostridium butyricum allevia lo stress immunitario acuto indotto da LPS nelle capre regolando le comunità batteriche e i metaboliti del sangue.  |  Zhang, C., et al. 2023. Front Immunol. 14: 1099186. PMID: 36756118
  12. La segnalazione del quorum sensing dei Gram-negativi aumenta la formazione del biofilm e le caratteristiche di virulenza del patogeno gram-positivo Enterococcus faecalis.  |  Parga, A., et al. 2023. J Oral Microbiol. 15: 2208901. PMID: 37187675
  13. L'efflusso attivo e la diffusione sono coinvolti nel trasporto di segnali da cellula a cellula di Pseudomonas aeruginosa.  |  Pearson, JP., et al. 1999. J Bacteriol. 181: 1203-10. PMID: 9973347

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N-octadecanoyl-L-Homoserine lactone, 5 mg

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