Date published: 2025-9-10

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N,N′-Diacetylchitobiose (CAS 35061-50-8)

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Nomi alternativi:
GlcNAc-b-1,4-GlcNAc
Applicazione:
N,N'-Diacetylchitobiose è uno dei principali prodotti di degradazione della chitinasi e la più piccola sostanza che induce la chitinasi.
Numero CAS:
35061-50-8
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
424.40
Formula molecolare:
C16H28N2O11
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'N,N'-diacetilcitobiosio, detto anche N,N'-diacetilchitina, è un disaccaride naturale presente nelle pareti cellulari di funghi, batteri e piante. Composto da due molecole di glucosio legate da un legame glicosidico, assume un ruolo fondamentale nel mantenimento dell'integrità e della stabilità della parete cellulare. Per le sue potenziali applicazioni in campo biochimico e farmaceutico, l'N,N'-diacetilcitobiosio è stato ampiamente studiato dalla comunità scientifica. Nei batteri chitinolitici, come Vibrio, Streptomyces e Serratia, l'N,N'-diacetilcitobiosio non è solo uno dei principali prodotti di degradazione della chitinasi, ma anche la sostanza più piccola che induce la produzione di chitinasi. L'N,N'-diacetilcitobiosio può essere utilizzato come fonte di carbonio da E. coli che non esprime chitinasi, ma è esposto al GlcNAc. Il composto è stato prodotto da batteri chitinolitici intestinali. L'N,N'-diacetilcitobiosio è stato utilizzato anche come substrato o inibitore nello studio dell'attività degli enzimi glicolitici. Le proprietà uniche e le potenziali applicazioni dell'N,N'-diacetilcitobiosio lo hanno reso ampiamente utilizzato nella ricerca scientifica. Ha contribuito alla comprensione dell'integrità e della struttura della parete cellulare, delle vie di segnalazione cellulare, delle vie metaboliche, dell'inibizione degli enzimi, della somministrazione di farmaci e dell'esplorazione del cancro e di altre malattie. Stabilendo un solido legame covalente tra le due molecole di glucosio, si ritiene che l'N,N'-diacetilcitobiosio eserciti la sua influenza sull'integrità e sulla stabilità della parete cellulare. Questo legame assume un ruolo cruciale nel sostenere la struttura della parete cellulare, proteggendola da danni o distruzione. Inoltre, si ritiene che l'N,N'-diacetilcitobiosio partecipi alla regolazione delle vie di segnalazione cellulare e delle vie metaboliche, evidenziando ulteriormente la sua importanza.


N,N′-Diacetylchitobiose (CAS 35061-50-8) Referenze

  1. Il disaccaride della chitina, N,N'-diacetilcitobiosio, viene catabolizzato da Escherichia coli e trasportato/fosforilato dal sistema fosfoenolpiruvato:glicosio fosfotransferasi.  |  Keyhani, NO., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 33084-90. PMID: 10913117
  2. Etichettatura sito-specifica della peptide:N-glicanasi citoplasmatica da parte di composti legati all'N,N'-diacetilcitobiosio.  |  Suzuki, T., et al. 2006. J Biol Chem. 281: 22152-22160. PMID: 16740630
  3. L'N,N'-diacetilcitobiosio, un inibitore del lisozima, inverte la depressione miocardica e riduce il fabbisogno di noradrenalina nella sepsi da Escherichia coli nei cani.  |  Mink, SN., et al. 2008. Shock. 29: 681-7. PMID: 17885642
  4. L'importanza della chitobiasi e dell'assorbimento di N-acetilglucosammina (GlcNAc) nell'utilizzo di N,N'-diacetilcitobiosio [(GlcNAc)2] da parte di Serratia marcescens 2,170.  |  Toratani, T., et al. 2008. Microbiology (Reading). 154: 1326-1332. PMID: 18451041
  5. Il gene msiK, che codifica la componente ATP-idrolizzante dei trasportatori ABC di N,N'-diacetilcitobiosio, è essenziale per l'induzione della produzione di chitinasi in Streptomyces coelicolor A3(2).  |  Saito, A., et al. 2008. Microbiology (Reading). 154: 3358-3365. PMID: 18957589
  6. Progettazione molecolare di glicosidi tetravalenti N-linked con N-acetilglucosamina, N,N'-diacetilcitobiosio e N-acetilactosamina: Analisi delle attività di reticolazione con lectine WGA e ECA.  |  Masaka, R., et al. 2010. Bioorg Med Chem. 18: 621-9. PMID: 20056550
  7. Studio della morfologia cristallina del N,N'-diacetilcitobiosio mediante simulazione dinamica molecolare.  |  Yang, L. and Dong, Y. 2011. Carbohydr Res. 346: 2457-62. PMID: 21944491
  8. Un cocktail ottimizzato di enzimi chitinolitici per produrre N,N'-diacetilcitobiosio e N-acetil-d-glucosamina da sottoprodotti del krill sgrassato.  |  Chu, F., et al. 2019. Int J Biol Macromol. 133: 1029-1034. PMID: 31004644
  9. L'ATP-Binding Cassette Transporter regola il trasporto di N,N'-diacetilcitobiosio e la produzione di chitinasi in Trichoderma asperellum T4.  |  Liu, H., et al. 2019. Int J Mol Sci. 20: PMID: 31096671
  10. Conversione efficiente della chitina cristallina in N-acetilglucosamina e N,N'-diacetilcitobiosio da parte del cocktail enzimatico prodotto da Paenibacillus sp. LS1.  |  Mukherjee, S., et al. 2020. Carbohydr Polym. 250: 116889. PMID: 33049827
  11. Biosintesi di un lipide contenente N,N'-diacetilcitobiosio da parte di microsomi epatici. Un probabile derivato del pirofosfato di dolicolo.  |  Leloir, LF., et al. 1973. Biochem Biophys Res Commun. 52: 1285-92. PMID: 4717748
  12. Coniugati glicopolipeptidici artificiali: semplice sintesi di poli(acido L-glutammico) sostituiti da lattosio e N,N'-diacetilcitobiosio attraverso legami N-beta-glicosidici e loro interazione con lectine.  |  Kobayashi, K., et al. 1997. Biochim Biophys Acta. 1336: 117-22. PMID: 9305781

Informazioni ordini

Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

N,N′-Diacetylchitobiose, 10 mg

sc-219291
10 mg
$252.00

N,N′-Diacetylchitobiose, 50 mg

sc-219291A
50 mg
$1056.00