Date published: 2026-2-8

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N-Nitrosobis(2-hydroxypropyl)amine (CAS 53609-64-6)

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Nomi alternativi:
1,1-(Nitrosoimino)bis-2-propanol; 2,2-Dihydroxydipropylnitrosamine; DHPN
Applicazione:
N-Nitrosobis(2-hydroxypropyl)amine è Mostra cancerogenicità nelle cellule del dotto.
Numero CAS:
53609-64-6
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
162.19
Formula molecolare:
C6H14N2O3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La N-Nitrosobis(2-idrossipropil)ammina mostra cancerogenicità nelle cellule del dotto. La N-Nitrosobis(2-idrossipropil)ammina (NBHPA) è un composto organico ampiamente utilizzato nella ricerca scientifica. Classificata come composto nitroso, la N-Nitrosobis(2-idrossipropil)ammina deriva dall'interazione tra un gruppo nitrosile e un'ammina organica. Il suo impiego versatile abbraccia diversi ambiti scientifici: funziona come reagente nelle sintesi organiche, serve come strumento per esaminare le reazioni catalizzate da enzimi. Sebbene l'esatto funzionamento della N-Nitrosobis(2-idrossipropil)ammina sia ancora incompletamente chiarito, la nozione prevalente si concentra sulla sua capacità di legarsi a specifiche proteine cellulari. Ciò dà inizio a una reazione a catena di processi biochimici, innescando l'attivazione e l'inibizione degli enzimi e la generazione di specie reattive dell'ossigeno (ROS).


N-Nitrosobis(2-hydroxypropyl)amine (CAS 53609-64-6) Referenze

  1. Aumento dell'espressione della proteina ciclossigenasi-2 nei tumori polmonari di ratto indotti da N-nitrosobis(2-idrossipropil)ammina.  |  Kitayama, W., et al. 2000. Cancer Lett. 148: 145-52. PMID: 10695990
  2. Attivazione di Ki-ras in carcinomi pancreatici di criceti siriani indotti da N-nitrosobis(2-idrossipropil)ammina.  |  Ushijima, T., et al. 1991. Jpn J Cancer Res. 82: 965-8. PMID: 1657847
  3. Ipermetilazione del gene Dal-1 negli adenocarcinomi polmonari indotti da N-nitrosobis(2-idrossipropil)ammina nei ratti.  |  Tsujiuchi, T., et al. 2007. Mol Carcinog. 46: 819-23. PMID: 17415786
  4. Alterazioni del gene LKB1 negli adenocarcinomi polmonari indotti da N-nitrosobis(2-idrossipropil)ammina nei ratti.  |  Tajiri, M., et al. 2010. Pathobiology. 77: 225-9. PMID: 20616618
  5. Attività di iniziazione della N-nitrosobis(2-idrossipropil)ammina sintetizzata endogenamente nel fegato di ratto.  |  Yamamoto, K., et al. 1989. Cancer Lett. 45: 221-5. PMID: 2471584
  6. Attività cancerogena della N-nitrosobis(2-idrossipropil)ammina sintetizzata endogenamente in ratti a cui sono stati somministrati bis(2-idrossipropil)ammina e nitrito di sodio.  |  Yamamoto, K., et al. 1989. Carcinogenesis. 10: 1607-11. PMID: 2766455
  7. Cancerogenicità di N-nitrosobis(2-idrossipropil)ammina e N-nitrosobis(2-ossopropil)ammina in ratti MRC.  |  Pour, P., et al. 1979. J Natl Cancer Inst. 63: 181-90. PMID: 286828
  8. Potere cancerogeno della N-nitrosometil(2-idrossipropil)ammina e di altri parenti metabolici della N-nitrosobis(2-idrossipropil)ammina mediante singola iniezione intraperitoneale nel polmone dei ratti.  |  Yokose, Y., et al. 1988. Jpn J Cancer Res. 79: 698-704. PMID: 3137196
  9. Cancerogenicità dell'N-nitrosobis (2-idrossipropil) ammina dopo somministrazione alla pelle di criceto siriano.  |  Pour, PM. and Stepan, K. 1985. Cancer Lett. 27: 305-8. PMID: 4016724
  10. Cancro prostatico indotto in ratti MRC da N-nitrosobis(2-ossopropil)-ammina e N-nitrosobis(2-idrossipropil)ammina.  |  Pour, PM. 1983. Carcinogenesis. 4: 49-55. PMID: 6185248
  11. Mutagenicità dell'N-nitrosobis(2-idrossipropil)ammina e dei suoi composti correlati in presenza di polmone e fegato di ratto S9.  |  Mori, Y., et al. 1983. Cancer Lett. 18: 271-5. PMID: 6406040
  12. Confronto dell'efficacia cancerogena di N-nitrosobis(2-idrossipropil)ammina, N-nitrosobis(2-ossopropil)ammina, N-nitroso(2-idrossipropil)(2-ossopropil)ammina e N-nitroso-2,6-dimetilmorfolina nei criceti siriani.  |  Lijinsky, W., et al. 1984. J Natl Cancer Inst. 72: 685-8. PMID: 6583451
  13. Avvio dell'epatocarcinogenesi da parte di N-nitrosobis(2-idrossipropil)ammina, N-nitrosodietanolammina e N-nitroso-2,6-dimetilmorfolina di origine endogena nei ratti.  |  Yamamoto, K., et al. 1995. Carcinogenesis. 16: 2633-6. PMID: 7586178
  14. Elevata attività mutagena dell'N-nitrosobis(2-ossopropil)ammina e dell'N-nitrosobis(2-idrossipropil)ammina nel test host-mediato nei criceti: evidenza di addotti metilici e idrossipropilici premutageni.  |  Guttenplan, JB. and Kokkinakis, D. 1993. Carcinogenesis. 14: 1621-5. PMID: 8353845
  15. Induzione di neoplasie epiteliali mediante applicazione locale di N-nitrosobis(2-idrossipropil)ammina e N-nitrosobis(2-acetoxypropil)ammina.  |  Pour, P., et al. 1977. Cancer Lett. 3: 109-13. PMID: 902248

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