Date published: 2025-9-11

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N-Nitroso-N-methylaniline (CAS 614-00-6)

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Nomi alternativi:
N-Methyl-N-nitrosoaniline; N-Nitrosomethylphenylamine; Phenylmethylnitrosamine
Applicazione:
N-Nitroso-N-methylaniline è un composto utilizzato per lo studio della denitrosazione enzimatica.
Numero CAS:
614-00-6
Peso molecolare:
136.15
Formula molecolare:
C7H8N2O
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La N-Nitroso-N-metilanilina è una N-metilanilina nitrosata descritta per formare addotti con il DNA. La N-Nitroso-N-metilanilina è utile per studiare i processi di denitrosazione enzimatica. Si descrive che la N-demetilazione della N-Nitroso-N-metilanilina catalizzata dal citocromo P450 procede attraverso uno ione benzenediazonico elettrofilo che si dimostra in grado di formare addotti triazenici al DNA in posizione N6 dei residui di adenina.


N-Nitroso-N-methylaniline (CAS 614-00-6) Referenze

  1. Prove dirette della formazione di addotti desossiribonucleotidici dalla N-nitroso-N-metilanilina cancerogena, rivelate dalla tecnica di 32P-postlabeling.  |  Stiborová, M., et al. 1999. Cancer Lett. 138: 61-6. PMID: 10378774
  2. Ruolo del citocromo P-450IIE1 nella citotossicità degli epatociti indotta dalla N-nitroso-N-metilanilina.  |  Quan, Z., et al. 1992. Chem Biol Interact. 83: 221-33. PMID: 1516150
  3. Meccanismo di legame del DNA da parte del cancerogeno esofageo N-nitroso-N-metilanilina.  |  Koepke, SR., et al. 1991. IARC Sci Publ. 346-50. PMID: 1855878
  4. Denitrosazione metabolica di N-nitroso-N-metilanilina: rilevamento di metaboliti amminici.  |  Scheper, T., et al. 1991. Chem Biol Interact. 77: 81-96. PMID: 1983965
  5. L'affinità di legame delle sostanze cancerogene N-nitrosodimetilammina e N-nitrosometilanilina ai citocromi P450 2B4, 2E1 e 3A6 non determina la velocità della loro N-demetilazione enzimatica.  |  Sulc, M., et al. 2010. Gen Physiol Biophys. 29: 175-85. PMID: 20577029
  6. Evidenza di un addotto instabile del DNA da N-nitroso-N-metilanilina.  |  Koepke, SR., et al. 1990. Chem Res Toxicol. 3: 17-20. PMID: 2131819
  7. Dimostrazione della formazione in vivo della nitrosamina N-nitroso-N-metilanilina dal nitrito di amile.  |  Mirvish, SS. and Ramm, MD. 1987. Cancer Lett. 36: 125-9. PMID: 2887279
  8. Un'indagine sul metabolismo della N-nitroso-N-metilanilina da parte del fenobarbitale e del pirazolo indotti nel fegato e nell'esofago di ratto Sprague-Dawley derivati da S-9.  |  Gold, B., et al. 1987. Chem Biol Interact. 61: 215-28. PMID: 3568192
  9. N-nitroso-N-metilanilina: possibile modalità di modificazione del DNA.  |  Koepke, SR., et al. 1987. IARC Sci Publ. 68-70. PMID: 3679445
  10. [Effetto della N-nitroso-N-metilanilina e della N-nitroso-N-etilanilina sull'embrione di ratto].  |  Aleksandrov, VA. 1968. Vopr Onkol. 14: 37-8. PMID: 5653598
  11. L'effetto dei sostituenti nell'anello aromatico sulla cancerogenicità della N-nitrosometilanilina nei ratti F344.  |  Kroeger-Koepke, MB., et al. 1983. Carcinogenesis. 4: 157-60. PMID: 6402317
  12. Metabolismo della N-nitrosodimetilammina e della N-nitroso-N-metilanilina marcate con 15N da parte di epatociti isolati di ratto.  |  Koepke, SR., et al. 1984. Biochem Pharmacol. 33: 1509-13. PMID: 6732867
  13. La via dell'alfa-idrossilazione nel metabolismo in vitro delle nitrosammine cancerogene: N-nitrosodimetilammina e N-nitroso-N-metilanilina.  |  Kroeger-Koepke, MB., et al. 1981. Proc Natl Acad Sci U S A. 78: 6489-93. PMID: 6947239
  14. Metabolismo della N-nitroso-N-metilanilina cancerogena da parte di citocromi P450 2B1 e P450 2B2 purificati.  |  Stiborová, M., et al. 1996. Cancer Lett. 110: 11-7. PMID: 9018075
  15. Studio del metabolismo della N-nitrosodimetilammina e della N-nitrosometilanilina da parte della perossidasi di rafano in vitro.  |  Stiborová, M., et al. 1997. Gen Physiol Biophys. 16: 285-97. PMID: 9452949

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