Date published: 2025-9-11

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N-Nitroso-N-ethylurea (CAS 759-73-9)

5.0(1)
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Nomi alternativi:
1-Ethyl-1-nitrosourea; N-Ethyl-N-nitroso-urea
Applicazione:
N-Nitroso-N-ethylurea è un precursore del Diazoetano
Numero CAS:
759-73-9
Peso molecolare:
117.11
Formula molecolare:
C3H7N3O2
Informazioni supplementari:
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La N-Nitroso-N-etilurea è un agente mutageno molto efficace, ampiamente utilizzato nella ricerca scientifica per indurre mutazioni in vari organismi. Come membro della famiglia dei composti nitrosourea, la N-Nitroso-N-etilurea è nota per la sua capacità di alchilare il DNA e infliggere danni al DNA. La sua importanza negli studi genetici deriva dalla capacità di indurre mutazioni puntiformi, ovvero alterazioni di un singolo nucleotide nel DNA che possono determinare una modifica della funzione genica. Come potente agente alchilante, la N-Nitroso-N-etilurea causa danni al DNA introducendo un gruppo etilico nella posizione O6 della guanina. Questo evento di etilazione può interrompere l'accoppiamento accurato delle basi del DNA durante la replicazione, dando luogo a mutazioni puntiformi.


N-Nitroso-N-ethylurea (CAS 759-73-9) Referenze

  1. L'instabilità delle ripetizioni tandem semplici espanse è indotta in coltura cellulare da una serie di agenti: N-Nitroso-N-etilurea, benzo(a)pirene, etoposide e acido okadaico.  |  Polyzos, A., et al. 2006. Mutat Res. 598: 73-84. PMID: 16516931
  2. L'N-nitroso-N-metilurea e l'N-nitroso-N-etilurea inducono l'upregolazione dell'attività di NF-kappa B cellulare attraverso la via della protein-chinasi C-dipendente nei cheratinociti maligni umani.  |  Moon, KY. 2010. Arch Pharm Res. 33: 133-9. PMID: 20191354
  3. [Attività cancerogena della N-nitroso-N-etilurea in colture di organi renali di topi esposti per via transplacentare a coenzimi cobalaminici e acido folinico].  |  Golenko, OD., et al. 1991. Biull Eksp Biol Med. 111: 292-4. PMID: 2054508
  4. La N-nitroso-N-etilurea attiva le vie di sorveglianza del danno al DNA e induce la trasformazione in cellule di mammifero.  |  Bodakuntla, S., et al. 2014. BMC Cancer. 14: 287. PMID: 24758542
  5. [L'influenza modificatrice dell'adenosilcobalamina sull'effetto cancerogeno transplacentare della N-nitroso-N-etilurea in colture d'organo di reni di topi DBA/2].  |  Golenko, OD., et al. 1989. Eksp Onkol. 11: 11-4. PMID: 2752937
  6. Diversi profili mutazionali indotti dall'N-nitroso-N-etilurea: effetti della dose e della riparazione del DNA a rischio di errore e correlazioni con gli addotti del DNA.  |  Zielenska, M., et al. 1988. Environ Mol Mutagen. 11: 473-85. PMID: 3286248
  7. L'induzione di rotture del filamento di DNA in siti specifici da parte della N-nitroso-N-etilurea dipende dalle fasi del ciclo cellulare.  |  Leitao, J., et al. 1987. Mutat Res. 180: 239-48. PMID: 3657822
  8. Relazione tra sviluppo di leucemia e durata del trattamento con N-nitroso-N-etilurea in ratti DONRYU.  |  Ogiu, T., et al. 1985. J Natl Cancer Inst. 75: 743-9. PMID: 3862906
  9. Cambiamento della sensibilità dei ratti neonati agli effetti tumorigenici della N-nitroso-N-etilurea e delle radiazioni X, somministrate singolarmente o in combinazione.  |  Knowles, JF. 1985. J Natl Cancer Inst. 74: 853-7. PMID: 3886991
  10. Evidenza di un importante addotto premutageno etildesossitimidina-DNA in un sistema in vivo: Salmonella typhimurium trattata con N-nitroso-N-etilurea.  |  Hu, YC. and Guttenplan, JB. 1985. Carcinogenesis. 6: 1513-6. PMID: 3899401
  11. Riduzione dei tumori neurogenici indotti da N-nitroso-N-etilurea mediante radiazioni X: uno studio sulla durata della vita nei ratti.  |  Knowles, JF. 1984. J Natl Cancer Inst. 72: 133-7. PMID: 6363788
  12. Mutagenesi e livelli di O6-etilguanina nel DNA di Salmonella typhimurium trattata con N-nitroso-N-etilurea: evidenza di un'elevata efficienza mutazionale dell'O6-etilguanina.  |  Guttenplan, JB. 1984. Carcinogenesis. 5: 155-9. PMID: 6365347
  13. Genetica degli effetti teratogeni e cancerogeni indotti per via transplacentare in conigli trattati con N-nitroso-N-etilurea.  |  Fox, RR., et al. 1982. J Natl Cancer Inst. 69: 1411-7. PMID: 6958914
  14. Melanoma di criceto indotto da N-nitroso-N-etilurea: un nuovo metodo per l'induzione efficiente e la differenziazione schwanniana del melanoma.  |  Nemoto, T., et al. 1993. Jpn J Cancer Res. 84: 512-7. PMID: 8320168
  15. Sviluppo testicolare e fertilità di topi trattati prenatalmente con N-nitroso-N-etilurea in varie fasi gestazionali.  |  Nagao, T., et al. 1996. Teratog Carcinog Mutagen. 16: 183-98. PMID: 8983120

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