Date published: 2025-9-9

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N-Heptadecanoyl-D-erythro-sphingosine (CAS 67492-16-4)

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Nomi alternativi:
N-[(1S,2R,3E)-2-Hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-heptadecen-1-yl]heptadecanamide
Applicazione:
N-Heptadecanoyl-D-erythro-sphingosine è un derivato della sfingosina
Numero CAS:
67492-16-4
Peso molecolare:
551.93
Formula molecolare:
C35H69NO3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La N-eptadecanoil-D-eritro-sfingosina è un analogo sintetico della sfingosina presente in natura, caratterizzato da una catena eptadecanoilica (acido grasso a 17 carboni) legata alla N. Questa struttura chimica è fondamentale nel suo ruolo di mimico della ceramide, un componente chiave nella struttura e nelle funzioni di segnalazione delle membrane cellulari. Nel campo della ricerca, questo composto fornisce uno strumento fondamentale per studiare le proprietà bioattive delle ceramidi senza la variabilità che si riscontra negli estratti naturali. La configurazione D-eritro della N-eptadecanoil-D-eritro-sfingosina le garantisce una stretta somiglianza con l'orientamento geometrico naturale degli sfingolipidi, essenziale per la sua attività biologica, in particolare per l'interazione con proteine ed enzimi specifici nella cellula. È stata ampiamente utilizzata per studiare i meccanismi con cui gli sfingolipidi influenzano le vie di trasduzione del segnale cellulare che regolano funzioni cruciali come l'apoptosi e la regolazione del ciclo cellulare. Questo derivato della sfingosina svolge anche un ruolo significativo nella ricerca incentrata sulla comprensione della composizione della zattera lipidica e della sua influenza sulla segnalazione mediata dai recettori, fornendo approfondimenti su come i componenti lipidici possano influenzare le proprietà fisiche delle membrane cellulari e quindi influire sui meccanismi di comunicazione e risposta cellulare. Grazie a questi studi, la N-eptadecanoil-D-eritro-sfingosina è preziosa per chiarire i ruoli complessi degli sfingolipidi nella fisiologia cellulare, al di là dei componenti strutturali di base della membrana.


N-Heptadecanoyl-D-erythro-sphingosine (CAS 67492-16-4) Referenze

  1. Profilazione lipidica semiquantitativa UHPSFC-MS/MS ad alto rendimento e determinazione della classe lipidica.  |  Bartosova, Z., et al. 2021. J Chromatogr Sci. 59: 670-680. PMID: 33479755
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  4. Cambiamenti cutanei specifici della stagione e del sito facciale dovuti all'uso prolungato di maschere durante la pandemia COVID-19.  |  Nakamura, T., et al. 2022. Skin Res Technol. 28: 749-758. PMID: 35789503
  5. Firme metaboliche del siero del cordone ombelicale per la futura progressione verso malattie immuno-mediate.  |  Hyötyläinen, T., et al. 2023. iScience. 26: 106268. PMID: 36915680
  6. Dinamica del lipidoma in un simulatore di colon.  |  Kråkström, M., et al. 2023. Metabolites. 13: PMID: 36984795
  7. Lipidoma di vescicole extracellulari di Giardia lamblia.  |  Faria, CP., et al. 2023. PLoS One. 18: e0291292. PMID: 37683041
  8. I lipidi polari delle microalghe marine Nannochloropsis oceanica e Chlorococcum amblystomatis attenuano la risposta pro-infiammatoria indotta da LPS nei macrofagi.  |  Conde, T., et al. 2023. Mar Drugs. 21: PMID: 38132950
  9. Impatto delle esposizioni ambientali sul lipidoma del latte materno umano nelle future malattie immunomediate.  |  Hyötyläinen, T., et al. 2024. Environ Sci Technol. 58: 2214-2223. PMID: 38263945
  10. Assorbimento intestinale della sfingosina: nuove conoscenze sulle specie di ceramide generate grazie alla ricerca di isotopi stabili in vitro.  |  Calzada, C., et al. 2024. J Lipid Res. 65: 100557. PMID: 38719152

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

N-Heptadecanoyl-D-erythro-sphingosine, 5 mg

sc-394348
5 mg
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