Date published: 2025-9-11

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N-Formylindoline (CAS 2861-59-8)

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Nomi alternativi:
1-Indolinecarboxaldehyde; 2,3-dihydroindole-1-carbaldehyde; 2,3-Dihydro-indole-1-carbaldehyde
Applicazione:
N-Formylindoline è un metabolita dell'indolina utilizzato nella ricerca biochimica.
Numero CAS:
2861-59-8
Peso molecolare:
147.17
Formula molecolare:
C9H9NO
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La N-Formilindolina è un composto organico che svolge un ruolo importante nella chimica di sintesi, in particolare nella sintesi di vari composti eterociclici. Questa sostanza chimica è nota per la sua struttura distintiva, in cui il gruppo formilico attaccato all'azoto dell'anello indolico la rende un prezioso intermedio nella sintesi organica. Il meccanismo d'azione principale della N-Formilindolina prevede la partecipazione a reazioni di condensazione, in cui agisce come agente formilante. Il gruppo formilico è altamente reattivo e può facilitare la formazione di legami carbonio-azoto reagendo con le ammine, portando alla sintesi di basi di schiff e altri composti iminici. Questa reattività è fondamentale per le modifiche dell'impalcatura dell'indolina, che è una struttura comune in molti prodotti naturali e molecole sintetiche. Nella ricerca, la N-Formilindolina è stata utilizzata per studiare la sintesi di molecole organiche complesse, compresi analoghi di prodotti naturali e farmaci. La sua utilità nella costruzione di diverse architetture molecolari deriva dalla sua capacità di subire reazioni di addizione nucleofila con vari nucleofili, portando alla formazione di un'ampia gamma di indoline funzionalizzate. Inoltre, la N-Formilindolina è coinvolta nello studio dei processi catalitici, dove il suo gruppo formilico può subire trasformazioni selettive in diverse condizioni catalitiche. I ricercatori hanno esplorato il suo comportamento sotto la catalisi dei metalli di transizione, che può portare a reazioni selettive di funzionalizzazione C-H o di cross-coupling. Questi studi aiutano a sviluppare nuove metodologie per costruire in modo efficiente molecole complesse.


N-Formylindoline (CAS 2861-59-8) Referenze

  1. Preparazione di 7-alo-indoli per tallazione di N-formilindolina e tentativo di utilizzo per la sintesi del segmento destro della cloropeptina.  |  Yamada, Y., et al. 2006. Chem Pharm Bull (Tokyo). 54: 788-94. PMID: 16755045
  2. Recenti progressi nella catalizzazione mediata da idrosilano liquido di N-formilazione di ammine con CO2.  |  Li, Z., et al. 2020. RSC Adv. 10: 33972-34005. PMID: 35519060
  3. Reazioni di carbonilazione e idroformilazione con alcuni derivati dell'indolo1.  |  Shaw, John T. and Floyd T. Tyson. 1956. Journal of the American Chemical Society. 78.11: 2538-2540.
  4. Sintesi dell'indolo di Fischer con acido formico. Sintesi conveniente del 4a-etil-9-formil-1, 2, 3, 4, 4a, 9a-esaidro-9H-carbazolo.  |  Ban, Yoshio, et al. 1967. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 15.4: 531-533.
  5. Dipendenza dal solvente e dalla temperatura degli spettri NMR di N-formil e N-tioacetilindoline.  |  Nagarajan, K. and M. D. Nair. 1967. Tetrahedron. 23.11: 4493-4497.
  6. Studio spettroscopico di risonanza magnetica nucleare 1H della rotazione impedita intorno al legame ammidico in alcuni N-Formil-2-indolinoli.  |  LOHSE, CHRISTIAN. 1969. Acta Chemica Scandinavica. 23.4: 1155-1167.
  7. Sintesi di alcaloidi dell'aspidosperma contenenti un gruppo funzionale a C-18; sintesi totale di (±)-N, O-diacetil-indrocarpinolo, (±)-cilindrocarina, (±)-cilindrocarpina, (±)-cilindrocarpidina e (±)-20-allil-20-desetil-20-epiaspidospermina.  |  Lawton, G., J, et al. 1977. Tetrahedron. 33.13: 1641-1653.
  8. Conformazioni e rotazioni ristrette sui legami ammidici CN di 2, 2-dicloro-1'-formil-3', 4'-diidrospiro (ciclopropano-1, 2'(1'H)-chinolina) e composti correlati.  |  Suezawa, Hiroko, et al. 1983. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 56.5: 1487-1489.
  9. Formilazione Vilsmeier di tert-aniline: dibenzo [b, f][1, 5] diazocine e sali di chinazolinio tramite l''effetto t-amino '1.  |  Cheng, Ying, et al. 1998. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 7: 1257-1262.
  10. Sintesi di 3-benzilquinoxalina-2 (1H)-oni e 4-formil-3-benzil-3, 4-diidroquinoxalina-2 (1H)-oni da 3-arilossirano-2-carbossammidi tramite 5-arilidene-2, 2-dimetil-1, 3-ossazolidin-4-oni.  |  Mamedov, Vakhid A., et al. 2022. Tetrahedron. 124: 132963.

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N-Formylindoline, 25 mg

sc-397086
25 mg
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