Date published: 2025-10-27

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N-Desalkyl itraconazole (CAS 89848-41-9)

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Nomi alternativi:
cis-4-[4-[4-[4-[[2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-1-piperazinyl]phenyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
Numero CAS:
89848-41-9
Peso molecolare:
649.53
Formula molecolare:
C31H30Cl2N8O4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Si ritiene che l'N-Desalchil-itraconazolo eserciti i suoi effetti attraverso l'inibizione della sintesi dell'ergosterolo, un componente essenziale delle membrane cellulari fungine. L'ergosterolo svolge un ruolo vitale nel mantenere l'integrità e il corretto funzionamento delle membrane cellulari fungine. Impedendo la sua sintesi, l'N-Desalchil-itraconazolo altera la struttura e la funzione della membrana cellulare, portando infine alla scomparsa del fungo. In particolare, ha dimostrato una notevole efficacia come inibitore della Candida albicans, un agente causale prevalente delle infezioni fungine. Inoltre, le sue potenziali applicazioni si estendono al trattamento di altre infezioni fungine causate da specie come Aspergillus e Cryptococcus. Questa applicazione evidenzia il suo potenziale nel combattere la contaminazione fungina e nel garantire la sicurezza e la longevità dei prodotti alimentari. Inoltre, sono state esplorate le sue proprietà insetticide, suggerendo potenziali applicazioni come insetticida.


N-Desalkyl itraconazole (CAS 89848-41-9) Referenze

  1. Ruolo dei metaboliti dell'itraconazolo nell'inibizione del CYP3A4.  |  Isoherranen, N., et al. 2004. Drug Metab Dispos. 32: 1121-31. PMID: 15242978
  2. L'idrossitraconazolo, formatosi durante il metabolismo intestinale di primo passaggio dell'itraconazolo, controlla il decorso temporale dell'inibizione del CYP3A epatico e la biodisponibilità dell'itraconazolo nei ratti.  |  Quinney, SK., et al. 2008. Drug Metab Dispos. 36: 1097-101. PMID: 18339815
  3. Le basi enzimatiche delle interazioni farmaco-farmaco con gli antimicotici triazolici sistemici.  |  Nivoix, Y., et al. 2008. Clin Pharmacokinet. 47: 779-92. PMID: 19026034
  4. Interazione farmacologica tra itraconazolo e bortezomib: esacerbazione della neuropatia periferica e della trombocitopenia indotte dal bortezomib.  |  Iwamoto, T., et al. 2010. Pharmacotherapy. 30: 661-5. PMID: 20575631
  5. Un metodo HPLC-PDA semplice e sensibile per la quantificazione di itraconazolo e idrossi itraconazolo nel siero umano: un'esperienza di laboratorio di riferimento.  |  Cendejas-Bueno, E., et al. 2013. Diagn Microbiol Infect Dis. 76: 314-20. PMID: 23588004
  6. Itraconazolo e claritromicina come alternative al ketoconazolo per gli studi clinici di inibizione del CYP3A.  |  Ke, AB., et al. 2014. Clin Pharmacol Ther. 95: 473-6. PMID: 24747234
  7. Affrontare le complesse interazioni farmaco-farmaco: verso modelli meccanicistici.  |  Varma, MV., et al. 2015. Biopharm Drug Dispos. 36: 71-92. PMID: 25545151
  8. Legame delle proteine plasmatiche di composti impegnativi.  |  Riccardi, K., et al. 2015. J Pharm Sci. 104: 2627-36. PMID: 26037784
  9. Valutazione del ketoconazolo e dei suoi inibitori clinici alternativi del CYP3A4/5 come inibitori dei trasportatori di farmaci: Gli effetti in vitro di ketoconazolo, ritonavir, claritromicina e itraconazolo su 13 trasportatori di farmaci clinicamente rilevanti.  |  Vermeer, LM., et al. 2016. Drug Metab Dispos. 44: 453-9. PMID: 26668209
  10. Determinazione simultanea della concentrazione di itraconazolo, idrossi itraconazolo, cheto itraconazolo e N-desalchile itraconazolo nel plasma umano mediante cromatografia liquida con spettrometria di massa tandem.  |  Liang, X., et al. 2016. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1020: 111-9. PMID: 27038403
  11. Rettifica a 'Determinazione simultanea della concentrazione di itraconazolo, idrossi itraconazolo, cheto itraconazolo e N-desalchil itraconazolo nel plasma umano mediante cromatografia liquida con spettrometria di massa tandem' [J. Chromatogr. B 1020 (2016) 111-119].  |  Liang, X., et al. 2016. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1029-1030: 239. PMID: 27475407
  12. Modello farmacocinetico su base fisiologica dell'itraconazolo e di due suoi metaboliti per migliorare le previsioni e la comprensione meccanicistica delle interazioni farmaco-farmaco CYP3A4.  |  Prieto Garcia, L., et al. 2018. Drug Metab Dispos. 46: 1420-1433. PMID: 30068519
  13. Determinazione simultanea dell'itraconazolo e dei suoi metaboliti mediati dal CYP3A4, compreso l'N-desalchile itraconazolo, nel plasma umano mediante cromatografia liquida-tandem spettrometria di massa e sua applicazione clinica.  |  Imoto, Y., et al. 2020. J Pharm Health Care Sci. 6: 11. PMID: 32391164

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N-Desalkyl itraconazole, 10 mg

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N-Desalkyl itraconazole, 250 mg

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250 mg
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