Date published: 2025-9-8

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N-Arachidonoyl glycine (CAS 179113-91-8)

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Applicazione:
N-Arachidonoyl glycine è un composto endogeno simile all'anandamide
Numero CAS:
179113-91-8
Peso molecolare:
361.55
Formula molecolare:
C22H35NO3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La N-aracidonoilglicina è un composto che funziona come mediatore lipidico endogeno. Agisce come ligando per il recettore accoppiato a proteine G GPR18, modulandone l'attività. Questa interazione con GPR18 è coinvolta in vari processi fisiologici, tra cui la risposta immunitaria, l'infiammazione e la percezione del dolore. La N-aracidonoilglicina ha anche un ruolo nella regolazione del metabolismo lipidico e dell'omeostasi energetica. A livello molecolare, l'N-aracidonoilglicina (polvere liscia) esercita i suoi effetti legandosi e attivando il GPR18, portando a cascate di segnalazione a valle all'interno delle cellule. L'attivazione del GPR18 da parte della N-aracidonoilglicina può influenzare le vie intracellulari e l'espressione genica, incidendo in ultima analisi sulla funzione cellulare e sulle risposte fisiologiche. La N-aracidonoilglicina svolge un ruolo funzionale nella segnalazione cellulare e nella modulazione dei processi fisiologici attraverso la sua interazione con GPR18.


N-Arachidonoyl glycine (CAS 179113-91-8) Referenze

  1. Sintesi chemio-enzimatica di N-arachidonoilglicina.  |  Goujard, L., et al. 2004. Biotechnol Lett. 26: 1211-6. PMID: 15289676
  2. Ossidazione in vitro, catalizzata dall'alcol deidrogenasi, dell'anandamide a N-arachidonoilglicina, un mediatore lipidico: sintesi di N-acilglicine.  |  Aneetha, H., et al. 2009. Bioorg Med Chem Lett. 19: 237-41. PMID: 19013794
  3. La N-arachidonoilglicina, un lipide endogeno che agisce come vasorilassante attraverso l'ossido nitrico e i canali del potassio attivati dal calcio a grande conduttanza.  |  Parmar, N. and Ho, WS. 2010. Br J Pharmacol. 160: 594-603. PMID: 20136843
  4. La N-arachidonoilglicina, un abbondante lipide endogeno, guida potentemente la migrazione cellulare diretta attraverso il GPR18, il recettore anomalo del cannabidiolo.  |  McHugh, D., et al. 2010. BMC Neurosci. 11: 44. PMID: 20346144
  5. La N-arachidonoilglicina induce l'apoptosi dei macrofagi attraverso il GPR18.  |  Takenouchi, R., et al. 2012. Biochem Biophys Res Commun. 418: 366-71. PMID: 22266325
  6. L'acetilazione reversibile della lisina regola l'attività della glicina N-aciltransferasi-like 2 umana (hGLYATL2): implicazioni per la produzione di molecole di segnalazione coniugate con glicina.  |  Waluk, DP., et al. 2012. J Biol Chem. 287: 16158-67. PMID: 22408254
  7. L'abbattimento con siRNA dei recettori GPR18 nella microglia BV-2 attenua la migrazione cellulare indotta dalla N-arachidonoilglicina.  |  McHugh, D., et al. 2012. J Mol Signal. 7: 10. PMID: 22834922
  8. L'endocannabinoide N-arachidonoilglicina (NAGly) inibisce l'ingresso di Ca2+ nel magazzino impedendo l'interazione STIM1-Orai1.  |  Deak, AT., et al. 2013. J Cell Sci. 126: 879-88. PMID: 23239024
  9. La N-aracidonoilglicina sopprime l'ingresso del Na⁺/Ca²⁺ exchanger mediato dal Ca²⁺ nelle cellule endoteliali e attiva i canali BK(Ca) indipendentemente dai GPCR.  |  Bondarenko, AI., et al. 2013. Br J Pharmacol. 169: 933-48. PMID: 23517055
  10. Il Δ(9)-THC e la N-arachidonoilglicina regolano la morfologia dei microgli BV-2 e la plasticità del rilascio di citochine: implicazioni per la segnalazione a livello di GPR18.  |  McHugh, D., et al. 2014. Front Pharmacol. 4: 162. PMID: 24427137
  11. GPR18 subisce un elevato grado di traffico costitutivo, ma non risponde alla N-aracidonoilglicina.  |  Finlay, DB., et al. 2016. PeerJ. 4: e1835. PMID: 27018161
  12. N-arachidonoilglicina, un altro agonista endogeno di GPR55.  |  Console-Bram, L., et al. 2017. Biochem Biophys Res Commun. 490: 1389-1393. PMID: 28698140
  13. Aminoacidi N-acilici (Acidi Elmici): Molecole di segnalazione endogene con potenziale terapeutico.  |  Burstein, SH. 2018. Mol Pharmacol. 93: 228-238. PMID: 29138268
  14. Effetto protettivo della segnalazione della N-aracidonoil-glicina-GPR18 dopo una lesione eccitotossica in colture di fette di ippocampo organotipiche murine.  |  Grabiec, U., et al. 2019. Int J Mol Sci. 20: PMID: 30871175
  15. Inibizione dei canali del calcio azionati dal magazzino da parte della N-arachidonoilglicina (NAGly): nessuna evidenza del coinvolgimento di recettori accoppiati a proteine G sensibili ai lipidi.  |  Deveci, A., et al. 2020. Sci Rep. 10: 2649. PMID: 32060392

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