Date published: 2025-10-31

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N-Acetyl-S-benzyl-L-cysteine (CAS 19542-77-9)

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Nomi alternativi:
N-Acetyl-S-(phenylmethyl)-L-cysteine
Applicazione:
N-Acetyl-S-benzyl-L-cysteine è un metabolita del Toluene
Numero CAS:
19542-77-9
Peso molecolare:
253.32
Formula molecolare:
C12H15NO3S
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La N-acetil-S-benzil-L-cisteina è un composto che trova applicazione nel campo della chimica analitica, in particolare nello studio del metabolismo degli xenobiotici. Viene spesso utilizzata come standard di riferimento nella quantificazione dei metaboliti che si formano durante la biotrasformazione degli xenobiotici che contengono un gruppo benzilico. Il suo ruolo di analogo del metabolita lo rende prezioso per la comprensione delle reazioni metaboliche di fase II, in particolare quelle che comportano la coniugazione con gruppi acetilici, che è un passaggio chiave nella detossificazione e nell'eliminazione di vari composti. Le ricerche che coinvolgono la N-acetil-S-benzil-L-cisteina possono anche prevedere l'uso della spettrometria di massa e della cromatografia per sviluppare e convalidare metodi analitici per rilevare e quantificare metaboliti simili in campioni biologici. Inoltre, questo composto viene utilizzato negli studi sulla specificità e sull'attività degli enzimi, in particolare delle transferasi responsabili della sua formazione.


N-Acetyl-S-benzyl-L-cysteine (CAS 19542-77-9) Referenze

  1. Solfossidi come metaboliti urinari della S-allil-L-cisteina nei ratti: prove del coinvolgimento di monoossigenasi contenenti flavine.  |  Krause, RJ., et al. 2002. Drug Metab Dispos. 30: 1137-42. PMID: 12228191
  2. La formazione di acidi mercapturici. 4. Deacetilazione degli acidi mercapturici da parte di coniglio, ratto e cavia.  |  BRAY, HG. and JAMES, SP. 1960. Biochem J. 74: 394-7. PMID: 13804053
  3. Valutazione delle tecniche di preparazione dei campioni per l'analisi GC/MS dei coniugati dell'acido mercapturico urinario.  |  Dinoff, TM., et al. 1992. J Anal Toxicol. 16: 147-51. PMID: 1522704
  4. Specificità della deacetilazione mediata dall'aminoacilasi III degli acidi mercapturici.  |  Newman, D., et al. 2007. Drug Metab Dispos. 35: 43-50. PMID: 17012540
  5. Sintesi dell'acido S-benziltiopiruvico e sua conversione in N-acetil-S-benzil-L-cisteina nel ratto; indisponibilità dell'acido tiopiruvico per i ratti a scopo di crescita.  |  STEKOL, JA. 1948. J Biol Chem. 176: 33-8. PMID: 18886139
  6. Sintesi dell'acido S-benzil-tiopiruvico e sua conversione in N-acetil-S-benzil-L-cisteina nel ratto.  |  STEKOL, JA. 1948. Fed Proc. 7: 192. PMID: 18938819
  7. Identificazione molecolare di NAT8 come enzima che acetila la cisteina S-coniugata ad acidi mercapturici.  |  Veiga-da-Cunha, M., et al. 2010. J Biol Chem. 285: 18888-98. PMID: 20392701
  8. Acetilazione di cisteine S-sostituite da parte di una N-acetiltransferasi microsomiale di fegato e rene di ratto.  |  Green, RM. and Elce, JS. 1975. Biochem J. 147: 283-9. PMID: 241322
  9. Esposizione umana ai BTEX emessi da un tipico parco industriale di riciclaggio dei rifiuti elettronici: Livelli di esposizione esterna e interna, fonti e implicazioni probabilistiche del rischio.  |  Liu, R., et al. 2022. J Hazard Mater. 437: 129343. PMID: 35716574
  10. Effetto di toluene e xileni sul glutatione epatico e sulla loro escrezione urinaria come acidi mercapturici nel ratto.  |  van Doorn, R., et al. 1980. Arch Toxicol. 43: 293-304. PMID: 7387389
  11. Formazione di acido mercapturico in cellule renali di opossum in coltura.  |  Golenhofen, N., et al. 1995. Ren Physiol Biochem. 18: 191-7. PMID: 7481070
  12. Un test non radioattivo per l'attività della cisteina-S-coniugata N-acetiltransferasi microsomiale mediante cromatografia liquida ad alta pressione.  |  Aigner, A., et al. 1994. Anal Biochem. 223: 227-31. PMID: 7887468
  13. Profilo dei metaboliti urinari del fenile e dell'o-cresile glicidil etere nei ratti: identificazione di una nuova via che porta ai coniugati N-acetilserina O.  |  de Rooij, BM., et al. 1998. Chem Res Toxicol. 11: 111-8. PMID: 9511902
  14. Biotrasformazione, escrezione e nefrotossicità del metabolita dell'esaclorobutadiene (E)-N-acetil-S-(1,2,3,4, 4-pentaclorobutadienil)-L-cisteina solfossido.  |  Birner, G., et al. 1998. Chem Res Toxicol. 11: 750-7. PMID: 9671537

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