Date published: 2025-9-14

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N-Acetyl-D-mannosamine (CAS 7772-94-3)

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Nomi alternativi:
2-acetamido-2-deoxy-D-mannopyranose
Applicazione:
N-Acetyl-D-mannosamine è un precursore essenziale dell'acido N-acetilneuraminico (NeuAc)
Numero CAS:
7772-94-3
Purezza:
≥97%
Peso molecolare:
221.21
Formula molecolare:
C8H15NO6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La N-acetil-D-mannosamina, un precursore della via di biosintesi dell'acido sialico, svolge un ruolo fondamentale nella ricerca sulla glicobiologia e negli studi sulla glicosilazione. Quando viene assorbita dalle cellule, subisce una modificazione enzimatica per formare l'acido N-acetilneuraminico (Neu5Ac), un componente chiave di glicoproteine, glicolipidi e polisaccaridi. Questa sostanza chimica serve come substrato per varie glicosiltransferasi e sialiltransferasi, che catalizzano il trasferimento dei residui di acido sialico sulle strutture glicaniche. I ricercatori utilizzano la N-acetil-D-mannosamina in esperimenti di coltura cellulare per modulare i livelli di sialilazione cellulare e studiare il suo impatto sui processi di adesione, migrazione e segnalazione delle cellule. Inoltre, serve come precursore per strategie di etichettatura metabolica, come l'etichettatura metabolica dei glicani e l'ingegneria chemoenzimatica dei glicani, consentendo l'incorporazione di gruppi funzionali bioortogonali nei glicani per l'etichettatura sito-specifica e la visualizzazione delle glicoproteine. Inoltre, i derivati della N-acetil-D-mannosamina sono impiegati nella sintesi di analoghi dell'acido sialico e di mimetici del glicano per studiare il riconoscimento dell'acido sialico da parte di lectine e agenti patogeni. Grazie alle sue versatili applicazioni in glicobiologia, la N-acetil-D-mannosamina facilita l'elucidazione dei meccanismi molecolari mediati dai glicani e lo sviluppo di nuovi strumenti per la ricerca sulle glicoscienze.


N-Acetyl-D-mannosamine (CAS 7772-94-3) Referenze

  1. Assunzione di N-acetil-D-mannosamina: un intermedio essenziale nella biosintesi dell'acido polisialico da parte di Escherichia coli K92.  |  Revilla-Nuin, B., et al. 1999. FEBS Lett. 449: 183-6. PMID: 10338128
  2. Trasporto di N-acetil-D-mannosamina e N-acetil-D-glucosamina in Escherichia coli K1: effetto sulla produzione di acido polisialico capsulare.  |  Revilla-Nuin, B., et al. 2002. FEBS Lett. 511: 97-101. PMID: 11821056
  3. Fosforilazione enzimatica della N-acetil-D-mannosamina.  |  GHOSH, S. and ROSEMAN, S. 1961. Proc Natl Acad Sci U S A. 47: 955-8. PMID: 13704957
  4. La somministrazione cronica di N-acetil-D-mannosamina migliora la compromissione del potenziamento a lungo termine associata all'età nel topo accelerato dalla senescenza.  |  Taniguchi, S., et al. 2015. Neurosci Lett. 598: 41-6. PMID: 25962821
  5. Firme vibrazionali di N-acetil-D-esosammine isomeriche litiate mediante spettroscopia di dissociazione multipla di fotoni all'infrarosso in fase gassosa (IRMPD).  |  Tan, Y., et al. 2017. J Am Soc Mass Spectrom. 28: 539-550. PMID: 28050874
  6. Riattivazione del silenziamento genico dell'ipocretina (HCRT) indotto dall'iperglicemia da parte della N-acetil-d-mannosamina nei neuroni dell'orexina derivati da cellule iPS umane.  |  Hayakawa, K., et al. 2017. Epigenetics. 12: 764-778. PMID: 28762874
  7. L'integrazione con il precursore dell'acido sialico N-Acetil-D-Mannosamina spezza il legame tra obesità e ipertensione.  |  Peng, J., et al. 2019. Circulation. 140: 2005-2018. PMID: 31597453
  8. Caratterizzazione cinetica della N-acetil-D-glucosamina chinasi da fegato e rene di ratto.  |  Allen, MB. and Walker, DG. 1980. Biochem J. 185: 577-82. PMID: 6248026
  9. La sintesi di acido N-acetil-D-neuraminico in Escherichia coli K1 avviene attraverso la condensazione di N-acetil-D-mannosamina e piruvato.  |  Rodríguez-Aparicio, LB., et al. 1995. Biochem J. 308 (Pt 2): 501-5. PMID: 7772033
  10. Regolazione della biosintesi dell'acido polisialico capsulare da parte della N-acetil-D-mannosamina, un intermedio del metabolismo dell'acido sialico.  |  Revilla-Nuin, B., et al. 1998. FEBS Lett. 426: 191-5. PMID: 9599006

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