Date published: 2025-9-15

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N-Acetyl-4-benzoquinone Imine (CAS 50700-49-7)

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Nomi alternativi:
NAPQI; 4-(Acetylimino)-2,5-cyclohexadien-1-one; Acetimidoquinone
Applicazione:
N-Acetyl-4-benzoquinone Imine è un metabolita tossico dell'acetaminofene.
Numero CAS:
50700-49-7
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
149.15
Formula molecolare:
C8H7NO2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'N-acetil-4-benzochinone immina, o acetimidochinone (AIQ), è un metabolita tossico dell'acetaminofene, noto per reagire con le proteine del siero. Funziona come antiossidante, agente chelante e inibitore di enzimi come il citocromo P450 e la DNA polimerasi. D'altra parte, è stato dimostrato che aumenta l'attività degli enzimi detossificanti, come il glutatione S-transferasi. L'N-Acetil-4-benzochinone Imina trova molte applicazioni nella ricerca scientifica. Ad esempio, viene utilizzata nella sintesi di antibiotici, agenti antifungini, agenti antinfiammatori, coloranti, prodotti agrochimici, proteine, enzimi e ormoni. Viene inoltre impiegato nello studio della struttura e della funzione di proteine, enzimi e ormoni.


N-Acetyl-4-benzoquinone Imine (CAS 50700-49-7) Referenze

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  2. Il ruolo dello stress ossidante e delle specie reattive dell'azoto nell'epatotossicità da acetaminofene.  |  Jaeschke, H., et al. 2003. Toxicol Lett. 144: 279-88. PMID: 12927346
  3. Modifica dei tioli proteici indotta da N-acetil-p-benzochinone imina in epatociti isolati di ratto.  |  Weis, M., et al. 1992. Biochem Pharmacol. 43: 1493-505. PMID: 1567474
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  12. PiTMaP: una nuova piattaforma analitica per l'analisi diretta del metaboloma ad alto rendimento mediante ionizzazione elettrospray della sonda/spettrometria di massa in tandem, utilizzando una pipeline di dati basata su software R.  |  Zaitsu, K., et al. 2020. Anal Chem. 92: 8514-8522. PMID: 32375466
  13. Precursori di strutture metallo-organiche derivati da sfere di carbonio poroso con drogaggio di Ni per la rilevazione elettrochimica sensibile dell'acetaminofene.  |  Guo, L., et al. 2021. Talanta. 228: 122228. PMID: 33773732
  14. Effetti antiossidanti e proossidanti del timochinone e del suo metabolita idrochinone.  |  Mizuno, M. and Fukuhara, K. 2022. Biol Pharm Bull. 45: 1389-1393. PMID: 36047210
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  16. Rilevazione dell'N-acetil-p-benzochinone imina prodotta durante l'idrolisi del metabolita modello della fenacetina N-(pivaloyloxy)fenacetina.  |  Novak, M., et al. 1986. J Med Chem. 29: 1424-9. PMID: 3735311
  17. Meccanismi di ossidazione dell'acetaminofene a N-acetil-P-benzochinone imina da parte della perossidasi di rafano e del citocromo P-450.  |  Potter, DW. and Hinson, JA. 1987. J Biol Chem. 262: 966-73. PMID: 3805031
  18. Meccanismi di citotossicità dell'N-acetil-p-benzochinone imina.  |  Albano, E., et al. 1985. Mol Pharmacol. 28: 306-11. PMID: 4033631
  19. Reazioni di riduzione e coniugazione del glutatione di N-acetil-p-benzochinone imina e due analoghi dimetilati.  |  Rosen, GM., et al. 1984. Mol Pharmacol. 25: 151-7. PMID: 6323948

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