Date published: 2025-12-23

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Monocrotaline N-Oxide (CAS 35337-98-5)

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Nomi alternativi:
(3R,4S,5S,13aR,13bR)-4,5,8,10,12,13,13a,13b-Octahydro-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,6(3H)-dione 11-Oxide; (13α,14α)-14,19-Dihydro-12,13-dihydroxy-20-norcrotalanan-11,15-dione 4-Oxide
Numero CAS:
35337-98-5
Peso molecolare:
341.36
Formula molecolare:
C16H23NO7
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'N-ossido di monocrotalina è un composto di interesse nel campo della tossicologia e della ricerca ambientale. È strettamente correlato alla monocrotalina, un alcaloide pirrolizidinico, e viene utilizzato per studiare l'attivazione metabolica e le vie di disintossicazione di questi tipi di alcaloidi. I ricercatori utilizzano la Monocrotalina N-Ossido per comprendere i processi enzimatici coinvolti nell'ossidazione degli alcaloidi pirrolizidinici, che possono portare alla formazione di metaboliti reattivi con potenziale tossicità. Inoltre, serve come standard analitico per il rilevamento e la quantificazione della contaminazione da alcaloidi pirrolizidinici negli alimenti e nei prodotti erboristici. Negli studi ecologici, il Monocrotaline N-Oxide viene utilizzato per esaminare l'impatto degli alcaloidi pirrolizidinici sulla fauna selvatica e sul bestiame che può ingerire piante contenenti questi composti. Inoltre, aiuta a studiare la stabilità chimica degli alcaloidi pirrolizidinici in varie condizioni ambientali, contribuendo alla valutazione del rischio e alle strategie di gestione.


Monocrotaline N-Oxide (CAS 35337-98-5) Referenze

  1. Sviluppo di test di immunoassorbimento enzimatico per gli alcaloidi epatotossici riddelliina e N-ossido di riddelliina.  |  Lee, ST., et al. 2001. J Agric Food Chem. 49: 4144-51. PMID: 11513723
  2. Riduzione microsomiale del fegato umano degli N-ossidi degli alcaloidi pirrolizidinici per formare il corrispondente alcaloide genitore cancerogeno.  |  Wang, YP., et al. 2005. Toxicol Lett. 155: 411-20. PMID: 15649625
  3. Attivazione metabolica dell'alcaloide pirrolizidinico tumorale, la monocrotalina, che porta alla formazione di addotti al DNA in vivo.  |  Wang, YP., et al. 2005. Cancer Lett. 226: 27-35. PMID: 16004930
  4. Se ce l'hai, ostentalo: gli alcaloidi ingeriti influenzano il comportamento di esposizione corematica nella falena delle paludi salmastre, Estigmene acrea.  |  Jordan, AT., et al. 2005. J Insect Sci. 5: 1. PMID: 16299591
  5. Formazione di addotti del DNA derivati dal DHP in seguito all'attivazione metabolica del prototipo dell'alcaloide pirrolizidinico, l'eliotrina.  |  Xia, Q., et al. 2008. Toxicol Lett. 178: 77-82. PMID: 18395999
  6. Attivazione metabolica della retronecina e dell'N-ossido di retronecina - formazione di addotti del DNA derivati dal DHP.  |  Yan, J., et al. 2008. Toxicol Ind Health. 24: 181-8. PMID: 18842697
  7. Il citocromo P450 epatico svolge un ruolo importante nella tossicità renale indotta dalla monocrotalina nei topi.  |  Yao, J., et al. 2014. Acta Pharmacol Sin. 35: 292-300. PMID: 24362331
  8. Assegnazione paterna di alcaloidi pirrolizidinici vegetali sequestrati alle uova nella farfalla danaina, Danaus gilippus.  |  Dussourd, DE., et al. 1989. Experientia. 45: 896-8. PMID: 2776861
  9. Gli addotti del DNA derivati dagli alcaloidi pirrolizidinici sono comuni biomarcatori tossicologici degli N-ossidi degli alcaloidi pirrolizidinici.  |  He, X., et al. 2017. J Food Drug Anal. 25: 984-991. PMID: 28987376
  10. Il metabolita derivato dal microbiota Trimetilammina N-Ossido protegge il metabolismo energetico mitocondriale e la funzionalità cardiaca in un modello di insufficienza cardiaca del ventricolo destro.  |  Videja, M., et al. 2020. Front Cell Dev Biol. 8: 622741. PMID: 33520996
  11. Determinazione simultanea della monocrotalina e del suo metabolita N-ossido nel plasma di ratto mediante LC-MS/MS: applicazione a uno studio farmacocinetico.  |  Lin, F., et al. 2021. Biomed Chromatogr. 35: e5207. PMID: 34184288
  12. Attivazione di monocrotalina, fulvina e loro derivati a pirroli tossici da parte di alcuni tioli.  |  Juneja, TR., et al. 1984. Toxicol Lett. 21: 185-9. PMID: 6426098
  13. Attivazione metabolica degli alcaloidi pirrolizidinici da parte di microsomi umani, di ratto e di avocado.  |  Couet, CE., et al. 1996. Toxicon. 34: 1058-61. PMID: 8896199

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

Monocrotaline N-Oxide, 5 mg

sc-484410
5 mg
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