Date published: 2025-9-9

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Methylboronic acid (CAS 13061-96-6)

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Nomi alternativi:
Methaneboronic acid
Applicazione:
Methylboronic acid è un reagente per la derivatizzazione di molti carboidrati e composti biologicamente attivi
Numero CAS:
13061-96-6
Peso molecolare:
59.86
Formula molecolare:
CH5BO2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'acido metilboronico è un composto che funziona come acido di Lewis in varie reazioni chimiche. Agisce come catalizzatore nella sintesi organica, in particolare nella formazione di legami carbonio-carbonio e carbonio-ossigeno. La modalità d'azione dell'acido prevede la sua capacità di coordinarsi con specie ricche di elettroni, facilitando l'attivazione dei substrati e promuovendo la formazione di nuovi legami chimici. In questa veste, svolge un ruolo nello sviluppo di nuove metodologie e nella produzione di molecole organiche complesse. La reattività dell'acido metilboronico con una serie di gruppi funzionali lo rende utile per la costruzione di diverse architetture molecolari. La sua capacità di partecipare a reazioni di cross-coupling e ad altre trasformazioni contribuisce al progresso della ricerca chimica e alla scoperta di nuovi composti.


Methylboronic acid (CAS 13061-96-6) Referenze

  1. Analisi gascromatografica/combustione/spettrometria di massa con monitoraggio del rapporto isotopico di derivati metilboronici di monosaccaridi: un nuovo metodo per determinare le abbondanze naturali di 13C dei carboidrati.  |  van Dongen, BE., et al. 2001. Rapid Commun Mass Spectrom. 15: 496-500. PMID: 11268134
  2. Monometilazione selettiva di aniline mediante accoppiamento incrociato Cu(OAc)2-promosso con MeB(OH)2.  |  González, I., et al. 2009. Org Lett. 11: 1677-80. PMID: 19354317
  3. Preparazione e applicazione sintetica di brassinosteroidi parzialmente protetti.  |  Khripach, VA., et al. 2010. Steroids. 75: 27-33. PMID: 19786042
  4. Determinazione delle composizioni isotopiche stabili del carbonio dei 2-metiltroli negli aerosol ambientali delle montagne Changbai.  |  Li, L., et al. 2010. Rapid Commun Mass Spectrom. 24: 1625-8. PMID: 20486258
  5. L'analisi spettroscopica (FTIR, FT-Raman, NMR e UV), l'iperpolarizzabilità del primo ordine e l'analisi HOMO-LUMO dell'acido metilboronico.  |  Rani, U., et al. 2012. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 92: 67-77. PMID: 22446752
  6. O-metilazione aerobica catalizzata dal rame con acido metilboronico.  |  Jacobson, CE., et al. 2015. J Org Chem. 80: 7305-10. PMID: 26111825
  7. Nuove evidenze sull'efficacia del metodo di derivatizzazione a base di acido boronico per l'identificazione degli zuccheri in materiale vegetale mediante gascromatografia-spettrometria di massa.  |  Faraco, M., et al. 2016. Talanta. 159: 40-46. PMID: 27474277
  8. N-alchilazione di solfossimine promossa dal rame con l'acido alchilboronico in condizioni blande.  |  Gupta, S., et al. 2017. Org Biomol Chem. 15: 8493-8498. PMID: 28952646
  9. La fertilizzazione con acido metilboronico allevia i sintomi di carenza di boro in Arabidopsis thaliana.  |  Duran, C., et al. 2018. Planta. 248: 221-229. PMID: 29700610
  10. Regioselettiva glicosilazione C3 single pot dello strofantidolo utilizzando l'acido metilboronico come gruppo protettore transitorio.  |  Tay, JH., et al. 2019. J Antibiot (Tokyo). 72: 437-448. PMID: 30948784
  11. Le virtù della volatilità: Un facile approccio alla transesterificazione degli acidi boronici.  |  Hinkes, SPA. and Klein, CDP. 2019. Org Lett. 21: 3048-3052. PMID: 31012586
  12. Sintesi di ammine mono-N-metiliche aromatiche da composti nitroso e acido metilboronico.  |  Roscales, S. and Csákÿ, AG. 2019. ACS Omega. 4: 13943-13953. PMID: 31497712
  13. Facile deprotezione di F-BODIPYs con acido metilboronico.  |  Smith, CD. and Thompson, A. 2020. RSC Adv. 10: 24273-24279. PMID: 35516207

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