Date published: 2025-9-6

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Methyl thioglycolate (CAS 2365-48-2)

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Nomi alternativi:
Methyl 2-sulfanylacetate
Applicazione:
Methyl thioglycolate è un organocatalizzatore tiolico
Numero CAS:
2365-48-2
Peso molecolare:
106.14
Formula molecolare:
C3H6O2S
Informazioni supplementari:
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Il tioglicolato di metile è un organocatalizzatore tiolico utilizzato in combinazione con la fotocatalisi a luce visibile per l'arilazione diretta dei legami C-H degli eteri benzilici. Il tioglicolato di metile (MTG) è un composto organico composto da zolfo, carbonio e ossigeno, caratterizzato dalla formula molecolare C3H6O2S. Questo liquido incolore emette un odore acuto e dimostra solubilità in acqua, alcol e vari solventi organici. Il tioglicolato di metile trova applicazione come prezioso reagente nella sintesi organica, come catalizzatore per la produzione di polimeri e anche come conservante per aumentare la longevità dei prodotti alimentari. Inoltre, il tioglicolato di metile ha dimostrato la sua importanza in diverse attività di ricerca scientifica. Ha contribuito in particolare alla sintesi dei polimeri e alla creazione di cosmetici e tessuti. Funzionando sia come reagente nella sintesi organica che come catalizzatore per la produzione di polimeri, il tioglicolato di metile è anche efficace come conservante alimentare. In particolare, le sue proprietà di agente riducente gli consentono di abbassare lo stato di ossidazione di varie molecole, assumendo al contempo il ruolo di catalizzatore acido-base, facilitando così il trasferimento di protoni da una molecola all'altra.


Methyl thioglycolate (CAS 2365-48-2) Referenze

  1. racemizzazione mediata da radicali tiilici di ammine alifatiche non attivate.  |  Escoubet, S., et al. 2006. J Org Chem. 71: 7288-92. PMID: 16958522
  2. Prodotti di attivazione riduttiva e nucleofila della dinemicina A con il tioglicolato di metile. Un meccanismo razionale per la scissione del DNA da parte della dinemicina A attivata da tioli.  |  Sugiura, Y., et al. 1991. Biochemistry. 30: 2989-92. PMID: 2007134
  3. Sul meccanismo di tossicità delle illudine: il ruolo del glutatione.  |  McMorris, TC., et al. 1990. Chem Res Toxicol. 3: 574-9. PMID: 2103329
  4. Crescita controllata dal ligando di punti quantici ZnSe in acqua durante la maturazione di Ostwald.  |  Jiang, F. and Muscat, AJ. 2012. Langmuir. 28: 12931-40. PMID: 22881121
  5. Sintesi assistita da microonde di scaffold di 3-aminobenzo[b]tiofene per la preparazione di inibitori di chinasi.  |  Bagley, MC., et al. 2015. Org Biomol Chem. 13: 6814-24. PMID: 26013834
  6. Sintesi facile e ad alta resa di biradicali TAM e radicali TAM monofunzionali.  |  Trukhin, DV., et al. 2016. Synlett. 27: 893-899. PMID: 27065567
  7. Sintesi di l- e d-biquitina mediante legatura one-pot e desolforazione senza metalli.  |  Huang, YC., et al. 2016. Chemistry. 22: 7623-8. PMID: 27075969
  8. Poliestere alifatico iperbrancato mediante polimerizzazione per metatesi incrociata: Sintesi e modifica post-polimerizzazione.  |  Zeng, FR., et al. 2018. Macromol Rapid Commun. 39: PMID: 29250866
  9. Sintesi di derivati aril-sostituiti del tieno[3,2-b]tiofene e loro utilizzo per la costruzione di N,S-eterotetracene.  |  Demina, NS., et al. 2019. Beilstein J Org Chem. 15: 2678-2683. PMID: 31807203
  10. La semisintesi chemioenzimatica consente una produzione efficiente di α-sinucleina marcata isotopicamente con fosforilazione tirosinica sito-specifica.  |  Pan, B., et al. 2021. Chembiochem. 22: 1440-1447. PMID: 33274519
  11. Monodeuterizzazione radicale C(sp3)-H sito-selettiva a distanza di ammidi utilizzando D2 O.  |  Wang, L., et al. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 18645-18650. PMID: 34114304
  12. I polivinilfosfonati contenenti gruppi allilici come piattaforma flessibile per l'introduzione selettiva di gruppi funzionali attraverso trasformazioni polimero-analogiche.  |  Halama, K., et al. 2021. RSC Adv. 11: 38555-38564. PMID: 35493229
  13. Aggiunta di metil tioglicolato e benzilammina alla (Z)-ligustilide, un lattone insaturo bioattivo componente di diversi farmaci vegetali. Una sintesi migliorata di (Z)-ligustilide.  |  Beck, JJ. and Stermitz, FR. 1995. J Nat Prod. 58: 1047-55. PMID: 7561898

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