Date published: 2025-9-9

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Methyl pipecolinate hydrochloride (CAS 32559-18-5)

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Nomi alternativi:
Methyl 2-piperidinecarboxylate hydrochloride
Applicazione:
Methyl pipecolinate hydrochloride è un reagente per la sintesi di un legante pipecolico e di agenti antivirali
Numero CAS:
32559-18-5
Purezza:
97%
Peso molecolare:
179.64
Formula molecolare:
C7H13NO2•HCl
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il metilpipecolinato cloridrato è un composto chimico caratterizzato da una struttura di acido pipecolico (un eterociclo a sei membri contenente azoto) esterificato con un gruppo metile e successivamente combinato con il cloridrato per formare il sale. Questa struttura incuriosisce i ricercatori per la sua somiglianza con i derivati dell'acido pipecolico, importanti in vari percorsi biochimici e applicazioni di chimica sintetica. Il principale meccanismo d'azione del cloridrato di metile pipecolinato nella ricerca riguarda il suo ruolo di intermedio sintetico. Serve come elemento versatile per la sintesi di composti organici più complessi. In particolare, il suo nucleo pipecolato è simile alla prolina e all'acido pipecolico, che si trovano in molte molecole bioattive, rendendolo un prezioso precursore nella sintesi di peptidi, alcaloidi e composti ciclici. Nel campo della chimica organica, il metil pipecolinato cloridrato viene utilizzato per studiare la sintesi di vari composti ciclici ed eterociclici. I ricercatori utilizzano questo composto per esplorare nuove vie sintetiche e per capire come i sostituenti, come il gruppo estere metilico, influenzino la reattività e la stabilità chimica. La forma di sale cloridrato migliora la solubilità nei solventi polari, aumentando la sua utilizzabilità in varie reazioni. Inoltre, il metil pipecolinato cloridrato è stato utilizzato in studi relativi al mimetismo enzimatico e alla catalisi. La struttura pipecolica è particolarmente interessante perché può imitare gli stati di transizione di alcune reazioni biochimiche, soprattutto quelle che coinvolgono la prolina e i derivati dell'acido pipecolico. Studiando come questo composto interagisce con i siti catalitici, i ricercatori possono progettare catalizzatori migliori e comprendere i principi fondamentali della catalisi biologica.


Methyl pipecolinate hydrochloride (CAS 32559-18-5) Referenze

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  2. Studio del reagente di Grignard come base avanzata per il riarrangiamento di Aza-Claisen.  |  Song, BR., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 31888158
  3. L'estere metilico dell'acido N-idrossi-pipecolico è coinvolto nell'immunità dell'Arabidopsis.  |  Mohnike, L., et al. 2023. J Exp Bot. 74: 458-471. PMID: 36260503
  4. Progettazione di nuovi agenti antimicrobici idrosolubili a base di isoxazoli e valutazione della loro citotossicità e tossicità acuta.  |  Kondrashov, EV., et al. 2023. Bioorg Chem. 138: 106644. PMID: 37302315
  5. Reazioni enantioselettive catalizzate da lipasi di metil pipecolinato: transesterificazione e N-acilazione  |  Liljeblad, Arto, et al. 2002. Tetrahedron letters. 43: 2471-2474.
  6. La racemizzazione aldeidica nella risoluzione cinetica dinamica di α-ammino esteri eterociclici utilizzando la lipasi A di Candida antarctica  |  Liljeblad, Arto, Anu Kiviniemi, and Liisa T. Kanerva. 2004. Tetrahedron. 60: 671-677.
  7. L'effetto α nelle ammine secondarie cicliche: nuovi scaffold per trasformazioni accelerate da ioni imminio.  |  Brazier, John B., et al. 2009. Tetrahedron. 65: 9961-9966.
  8. Progressi nella risoluzione cinetica e dinamica di derivati dell'acido piperazinico-2-carbossilico con la lipasi A di Candida antarctica; requisiti strutturali per la N-acilazione enantioselettiva  |  Hietanen, Ari, et al. 2012. Online Journal of Organic Chemistry.
  9. Sintesi multicomponente diastereoselettiva di indolizidine tramite cicloaddi 1, 3-dipolari di ylidi di azometina  |  Castello, Luis M., et al. 2017. Synthesis. 49: 299-309.

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