Methyl (Phenyl 2,3,4-Tri-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranosid)uronate (CAS 62812-42-4)

Il metile (fenile 2,3,4-Tri-O-acetil-1-thio-beta-D-glucopiranoside)uronato è un derivato sintetico dei carboidrati ampiamente utilizzato nella ricerca sulla glicosilazione e sulla chimica dei carboidrati. La sua struttura contiene tre gruppi acetile che proteggono gli idrossili nelle posizioni 2, 3 e 4, mentre l'unità tio-beta-D-glucopiranoside imita un derivato dell'acido glucuronico. La funzionalità tio in posizione anomerica conferisce maggiore stabilità e reattività, rendendo questo composto un eccellente donatore di glicosile nelle reazioni di glicosilazione mediate da tioglicosidi. I ricercatori utilizzano questo composto principalmente per sintetizzare oligosaccaridi e glicoconiugati grazie alle sue robuste proprietà di donatore glicosilico. Il gruppo feniltio assicura un'efficiente formazione del legame glicosidico, fondamentale per la creazione di glicani strutturalmente diversi. Le protezioni acetiliche stabilizzano la molecola e consentono una deprotezione regioselettiva, facilitando la successiva funzionalizzazione. Ciò consente l'assemblaggio graduale di oligosaccaridi complessi che assomigliano ai glicani presenti in natura. Inoltre, la funzionalità dell'acido uronico svolge un ruolo significativo nella sintesi di strutture simili ai glicosaminoglicani e di altri polisaccaridi acidi. Questi glicoconiugati sono essenziali per studiare le interazioni tra proteine e carboidrati, in particolare con le glicosiltransferasi e le lectine. Grazie all'uso strategico di questo composto, i ricercatori possono studiare la specificità del riconoscimento dei carboidrati e le vie biosintetiche delle strutture glicaniche acide, facendo progredire la comprensione della biologia dei glicani e lo sviluppo di strumenti basati sui carboidrati.