Date published: 2025-9-13

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Methyl Fucopyranoside (CAS 65310-00-1)

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Nomi alternativi:
Methyl 6-Deoxy-galactopyranoside
Applicazione:
Methyl Fucopyranoside è una miscela α,β di un fucopiranoside modificato
Numero CAS:
65310-00-1
Peso molecolare:
178.18
Formula molecolare:
C7H14O5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il metil-fucopiranoside è un derivato sintetico dello zucchero desossi-fucosio presente in natura, legato a un gruppo metile attraverso un legame glicosidico. Questo composto è uno strumento essenziale nella glicoscienza per lo studio delle proprietà del legame glicosidico e del comportamento del fucosio nei sistemi biologici. Il gruppo metile al carbonio anomerico stabilizza il legame glicosidico, rendendo il metilfucopiranoside un prezioso composto modello negli studi enzimatici e nella sintesi di oligosaccaridi più grandi e complessi. Nella ricerca, il metilfucopiranoside viene ampiamente utilizzato per esplorare gli aspetti stereochimici delle reazioni di fucosilazione. La fucosilazione è un tipo critico di glicosilazione che influisce sull'interazione cellula-cellula, sulla trasduzione del segnale e sulla risposta immunitaria negli organismi viventi. Studiando il modo in cui il metilfucopiranoside interagisce con le fucosiltransferasi, i ricercatori possono comprendere i meccanismi enzimatici che controllano la biosintesi dei glicoconiugati fucosilati. Inoltre, questo composto viene impiegato anche in studi incentrati sulle proprietà fisiche e chimiche delle strutture contenenti fucosio, in particolare sulla loro stabilità, reattività e interazione con altre molecole biologiche. La comprensione di queste interazioni aiuta a chiarire il ruolo del fucosio nei sistemi biologici e contribuisce allo sviluppo di materiali biomimetici e percorsi sintetici che potrebbero sfruttare le proprietà uniche del fucosio in applicazioni industriali e biotecnologiche.


Methyl Fucopyranoside (CAS 65310-00-1) Referenze

  1. Riconoscimento di monosaccaridi selezionati da parte della lectina II di Pseudomonas aeruginosa analizzato mediante dinamica molecolare e calcoli di energia libera.  |  Mishra, NK., et al. 2010. Carbohydr Res. 345: 1432-41. PMID: 20546713
  2. Spettri di massa di alcuni monoglicosidi di labda-7,14-dien-13(R)-olo sotto impatto elettronico  |  Eguchi, S., Uchio, Y., & Nakayama, M. 1983. Biomedical Mass Spectrometry. 10(6): 363-368.
  3. Struttura delle desacil-saponine ottenute dalla corteccia di Quillaja saponaria  |  Higuchi, R., Tokimitsu, Y., Fujioka, T., Komori, T., Kawasaki, T., & Oakenful, D. G. 1986. Phytochemistry. 26(1): 229-235.
  4. Attivazione indotta dalla complessazione dei gruppi OH dello zucchero. Alchilazione regioselettiva del metilfucopiranoside tramite fenilboronato ciclico in presenza di ammina  |  Oshima, K., Kitazono, E. I., & Aoyama, Y. 1997. Tetrahedron letters. 38(28): 5001-5004.
  5. Sintesi di tetrolli e trioli esanici con posizioni fisse del gruppo ossidrilico e stereochimica da glicosidi metilici su catalizzatori metallici supportati  |  Krishna, S. H., Cao, J., Tamura, M., Nakagawa, Y., De Bruyn, M., Jacobson, G. S.,.. & Huber, G. W. 2019. ACS sustainable chemistry & engineering. 8(2): 800-805.

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