Date published: 2025-9-9

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Methyl exo-2,3:4,6-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 71484-87-2)

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Numero CAS:
71484-87-2
Peso molecolare:
370.40
Formula molecolare:
C21H22O6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il metile exo-2,3:4,6-di-O-benzilidene-α-D-mannopiranoside è un derivato dei carboidrati ampiamente utilizzato nella ricerca in glicoscienza. Questo composto è caratterizzato da due gruppi benzilidenici che proteggono le funzionalità idrossiliche in posizioni specifiche sull'anello di mannosio, il che fornisce una notevole stabilità e selettività nelle reazioni chimiche. Uno degli usi principali di questo composto è la sintesi di oligosaccaridi e glicoconiugati complessi. I gruppi benzilidenici protettivi consentono una deprotezione precisa e graduale, facilitando reazioni di glicosilazione mirate, essenziali per la costruzione di strutture carboidratiche complesse. Nella ricerca, questo composto è fondamentale per studiare la stereochimica delle reazioni di glicosilazione, contribuendo a spiegare i meccanismi di formazione e manipolazione dei legami glicosidici. Questa comprensione è cruciale per lo sviluppo di metodi sintetici per produrre glicoproteine e glicolipidi, che sono fondamentali per esplorare le interazioni cellula-cellula, le vie di segnalazione e le risposte immunitarie. Inoltre, il metile exo-2,3:4,6-di-O-benzilidene-α-D-mannopiranoside è utilizzato nello sviluppo di array di glicani, che sono piattaforme per lo screening ad alta velocità delle interazioni tra carboidrati e proteine. Questi array consentono ai ricercatori di identificare e caratterizzare le affinità di legame e le specificità di lectine, anticorpi e altre proteine legate ai carboidrati, fornendo approfondimenti sul ruolo dei glicani nei processi biologici. Nel complesso, questo composto è uno strumento cruciale per far progredire il campo della glicoscienza, contribuendo alla sintesi, all'analisi e alla comprensione delle strutture complesse dei carboidrati e delle loro funzioni biologiche.


Methyl exo-2,3:4,6-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 71484-87-2) Referenze

  1. Apertura anulare regioselettiva di gruppi protettivi acetali benzilidenici di derivati esopiranosidici mediante DIBAL-H.  |  Tanaka, N., et al. 2008. Carbohydr Res. 343: 2675-9. PMID: 18718576
  2. Cinque monofosfati di metile l-glicero-α-d-manno-eptopiranoside: sintesi, idrolisi e migrazioni.  |  Grzeszczyk, Barbara, et al. 1998. Carbohydrate research. 307.1-2: 59-67.

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

Methyl exo-2,3:4,6-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside, 1 g

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