Date published: 2025-9-14

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Methyl cinnamate (CAS 103-26-4)

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Numero CAS:
103-26-4
Peso molecolare:
162.19
Formula molecolare:
C10H10O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il metilcinnamato (MC) è un estere alchilico dell'acido cinnamico, ampiamente riconosciuto come additivo alimentare ed esaltatore di sapidità. Questo liquido, di colore da incolore a giallo pallido, emette una piacevole fragranza balsamica. Inoltre, la sua applicazione nelle indagini di laboratorio ha registrato una recente impennata grazie alle sue caratteristiche distintive. Anche se il funzionamento preciso del metilcinnamato rimane parzialmente oscuro, si ritiene che agisca attraverso diverse vie. In particolare, può sopprimere l'attività della ciclossigenasi-2 (COX-2), un enzima legato all'infiammazione. Inoltre, frena l'attività del fattore nucleare-kappa B (NF-κB), un fattore di trascrizione fondamentale nella regolazione dell'infiammazione e della sopravvivenza cellulare. Inoltre, il MC ha la capacità di innescare l'apoptosi nelle cellule tumorali attivando la caspasi-3, un enzima centrale nella morte cellulare programmata.


Methyl cinnamate (CAS 103-26-4) Referenze

  1. Revisione del materiale di profumazione sul cinnamato di metile.  |  Bhatia, SP., et al. 2007. Food Chem Toxicol. 45 Suppl 1: S113-9. PMID: 18037211
  2. L'1-Ocen-3-olo e il metilcinnamato del Tricholoma matsutake respingono il micofago Proisotoma minuta (Collembola: Insecta).  |  Sawahata, T., et al. 2008. Mycorrhiza. 18: 111-4. PMID: 18066606
  3. Il cinnamato di metile inibisce la differenziazione degli adipociti attraverso l'attivazione della via CaMKK2-AMPK nei preadipociti 3T3-L1.  |  Chen, YY., et al. 2012. J Agric Food Chem. 60: 955-63. PMID: 22273148
  4. Ottimizzazione delle proprietà fisiche e antimicrobiche di rivestimenti di alginato contenenti carvacrolo e metil cinnamato per l'applicazione su fragole.  |  Peretto, G., et al. 2014. J Agric Food Chem. 62: 984-90. PMID: 24405047
  5. Effetti antispastici e miorilassanti dell'agente aromatizzante metil cinnamato nell'intestino: potenziale inibizione della tirosina chinasi.  |  Lima, FJ., et al. 2014. Eur J Pharmacol. 740: 192-9. PMID: 25046838
  6. Valutazione dell'attività larvicida e dell'ecotossicità di linalolo, metilcinnamato e metilcinnamato/linalolo in combinazione contro Aedes aegypti.  |  Fujiwara, GM., et al. 2017. Ecotoxicol Environ Saf. 139: 238-244. PMID: 28152405
  7. La cinnamaldeide nel diabete: Una revisione della farmacologia, della farmacocinetica e della sicurezza.  |  Zhu, R., et al. 2017. Pharmacol Res. 122: 78-89. PMID: 28559210
  8. Interazione dell'acido cinnamico e del metilcinnamato con l'albumina sierica bovina: Un approccio termodinamico.  |  Nunes, NM., et al. 2017. Food Chem. 237: 525-531. PMID: 28764029
  9. Il metilcinnamato ha alleviato l'aumento dei recettori AMPA spinali e l'ipersensibilità al dolore indotti dalla CCI, agendo sull'AMPK.  |  Gui, Y., et al. 2018. Eur J Pharmacol. 833: 183-189. PMID: 29802834
  10. L'acido trans-cinnamico, ma non l'acido p-cumarico o il metil cinnamato, induce la migrazione dei fibroblasti attraverso le vie di segnalazione PKA- e p38-MAPK.  |  Aquino, FLT., et al. 2021. J Tissue Viability. 30: 363-371. PMID: 34052086
  11. Estrazione di olio essenziale dal basilico metil-cinnamato (Ocimum canum Sims) con un'alta resa in breve tempo utilizzando un pretrattamento enzimatico.  |  Morsy, NFS. and Hammad, KSM. 2021. J Food Sci Technol. 58: 2599-2605. PMID: 34194095
  12. Una panoramica della composizione chimica e delle attività biologiche degli oli essenziali del genere Alpinia (Zingiberaceae).  |  Van, HT., et al. 2021. RSC Adv. 11: 37767-37783. PMID: 35498079
  13. Biosintesi de novo di metilcinnamato in Escherichia coli ingegnerizzata.  |  Guo, D., et al. 2022. J Agric Food Chem. 70: 7736-7741. PMID: 35709502
  14. Le microcapsule di cinnamaldeide aumentano la biodisponibilità e regolano la flora intestinale nei topi.  |  Xiao, Y., et al. 2022. Food Chem X. 15: 100441. PMID: 36132744
  15. I derivati del metilcinnamato aumentano la mutagenesi indotta dai raggi UV grazie all'inibizione della riparazione per escissione del DNA in Escherichia coli B/r.  |  Shimoi, K., et al. 1985. Mutat Res. 146: 15-22. PMID: 3889605

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Methyl cinnamate, 100 g

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