Date published: 2025-9-9

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Methyl-β-D-galactopyranoside (CAS 1824-94-8)

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Nomi alternativi:
Methyl β-D-galactoside
Numero CAS:
1824-94-8
Peso molecolare:
194.18
Formula molecolare:
C7H14O6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il metil-β-D-galattopiranoside è un composto utilizzato nella ricerca biochimica e analitica per la sua somiglianza strutturale con il lattosio. Serve come analogo non idrolizzabile del lattosio, rendendolo uno strumento utile nello studio dell'attività della β-galattosidasi e della persistenza della lattasi. I ricercatori utilizzano il metil-β-D-galattopiranoside per studiare la specificità e la cinetica di questi enzimi, fornendo indicazioni sui loro meccanismi catalitici. Il composto è anche utilizzato come standard nelle analisi cromatografiche per separare e identificare carboidrati e glicoconiugati. Inoltre, il metil-β-D-galattopiranoside viene impiegato in studi di legame per esplorare le interazioni tra i carboidrati e le lectine, proteine che riconoscono e si legano a specifiche società di zucchero.


Methyl-β-D-galactopyranoside (CAS 1824-94-8) Referenze

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  2. Legame di D-galattopiranosidi idrofobici alla lattosio permeasi di Escherichia coli.  |  Sahin-Tóth, M., et al. 2002. Biochemistry. 41: 13039-45. PMID: 12390031
  3. Dinamica armonica dell'alfa- e beta-metil-D-galattopiranoside allo stato cristallino.  |  Sekkal, N., et al. 2003. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 59: 2883-96. PMID: 14499848
  4. Sintesi di una libreria di fenil tio-beta-D-galattopiranosidi da 1,5-difluoro-2,4-dinitrobenzene: scoperta di inibitori monosaccaridici efficienti e selettivi della galectina-7.  |  Cumpstey, I., et al. 2005. Org Biomol Chem. 3: 1922-32. PMID: 15889175
  5. Uno studio NMR (13)C sulle interazioni del cloruro di calcio/potassio con i piranosidi in D(2)O.  |  Zhuo, K., et al. 2008. Carbohydr Res. 343: 2428-32. PMID: 18701091
  6. Proprietà antitumorali di una lectina metil-β-d-galattopiranoside specifica di Kaempferia rotunda contro cellule di carcinoma ascitico di Ehrlich.  |  Ahmed, FRS., et al. 2017. Int J Biol Macromol. 102: 952-959. PMID: 28461165
  7. Una proteina legante il galattosio indotta a legare derivati piranici non naturali: I 3-deossi-3-metil-gulosidi inibiscono selettivamente la galectina-1.  |  Pal, KB., et al. 2019. Int J Mol Sci. 20: PMID: 31382488
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  10. Sintesi, antimicrobica, antitumorale, PASS, docking molecolare, simulazioni dinamiche molecolari e previsioni farmacocinetiche di alcuni analoghi del metil β-D-galattopiranoside.  |  Amin, MR., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34834107
  11. Esteri di metil β-D-galattopiranoside come potenziali inibitori dell'enzima proteasi della SARS-CoV-2: sintesi, antimicrobica, PASS, docking molecolare, simulazioni di dinamica molecolare e calcoli quantistici.  |  Amin, MR., et al. 2022. Glycoconj J. 39: 261-290. PMID: 35037163
  12. Requisiti strutturali per il trasporto attivo dello zucchero a livello intestinale. Il coinvolgimento di legami idrogeno a livello di C-1 e C-6 dello zucchero.  |  Barnett, JE., et al. 1968. Biochem J. 109: 61-7. PMID: 5669849
  13. Sintesi e caratterizzazione del metil 6-O-alfa- e -beta-D-galactopiranosil-beta-D-galactopiranoside.  |  Kovác, P., et al. 1984. Carbohydr Res. 128: 101-9. PMID: 6733722
  14. Cinetica del legame del metile alfa- e beta-D-galattopiranoside all'agglutinina di arachidi: uno studio di risonanza magnetica nucleare al carbonio-13.  |  Neurohr, KJ., et al. 1981. Biochemistry. 20: 3499-504. PMID: 7260053
  15. Preparazione e sensibilità all'idrolisi di nuovi derivati O-galatturonoilici di carboidrati.  |  Brown, JA. and Fry, SC. 1993. Carbohydr Res. 240: 95-106. PMID: 8458018

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