Date published: 2025-9-10

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Methyl a-D-mannopyranoside (CAS 617-04-9)

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Applicazione:
Methyl a-D-mannopyranoside è un inibitore competitore del legame del mannosio da parte di 75220Escherichia coli.
Numero CAS:
617-04-9
Peso molecolare:
194.18
Formula molecolare:
C7H14O6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il metil α-D-mannopiranoside è un derivato metilato dello zucchero ampiamente utilizzato nella ricerca biochimica e strutturale. Questo composto serve come substrato modello per studiare gli enzimi glicosidasi, in particolare le α-mannosidasi, che catalizzano l'idrolisi dei legami α-mannosidici nelle glicoproteine e nei glicolipidi. Utilizzando il metil α-D-mannopiranoside nei saggi enzimatici, i ricercatori possono studiare le proprietà cinetiche, la specificità del substrato e i meccanismi catalitici di questi enzimi. Inoltre, aiuta a chiarire le relazioni struttura-funzione delle α-mannosidasi attraverso studi cristallografici. L'α-D-mannopiranoside metilico viene impiegato anche negli studi sulla glicosilazione per sondare la sintesi e la modifica delle strutture glicaniche in vari sistemi biologici. Nella biologia delle membrane, viene utilizzato per comprendere le interazioni di legame tra le lectine specifiche per il mannosio e i loro ligandi, fornendo approfondimenti sui processi di riconoscimento e adesione cellula-cellula. Inoltre, questo composto viene utilizzato nella sintesi di oligosaccaridi e glicosidi contenenti mannosio, facilitando l'esplorazione della chimica dei carboidrati e lo sviluppo di nuovi glicomimetici. Il suo ruolo in queste diverse aree di ricerca sottolinea la sua importanza come strumento per l'avanzamento delle conoscenze in enzimologia, glicobiologia e biologia strutturale, contribuendo a una più profonda comprensione dei processi biologici mediati dai carboidrati.


Methyl a-D-mannopyranoside (CAS 617-04-9) Referenze

  1. Uguaglianza funzionale in assenza di somiglianza strutturale: una dimensione aggiunta al mimetismo molecolare.  |  Goel, M., et al. 2001. J Biol Chem. 276: 39277-81. PMID: 11504727
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  3. Film sottili sensibili allo zucchero composti da concanavalina A e polimeri contenenti zucchero.  |  Sato, K., et al. 2005. Anal Sci. 21: 1375-8. PMID: 16317909
  4. Sintesi di nuovi ligandi del recettore sigma a partire dall'alfa-D-mannopiranoside di metile.  |  Wiedemeyer, K. and Wünsch, B. 2006. Carbohydr Res. 341: 2321-34. PMID: 16854396
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  7. Riconoscimento molecolare del metile α-D-mannopiranoside da parte di (glico)proteine antigelo.  |  Wang, S., et al. 2014. J Am Chem Soc. 136: 8973-81. PMID: 24918258
  8. Struttura del sito di legame dei saccaridi della concanavalina A.  |  Derewenda, Z., et al. 1989. EMBO J. 8: 2189-93. PMID: 2792084
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  10. Ingegneria di superficie di assemblaggi di nanoparticelle lipidiche solide mediante metil α-d-mannopiranoside per il targeting attivo ai macrofagi nella terapia inalatoria antitubercolare.  |  Maretti, E., et al. 2017. Int J Pharm. 528: 440-451. PMID: 28624659
  11. Il rilascio di concanavalina A associata alla cellula da parte del metile alfa-D-mannopiranoside rivela tre stati di legame dei recettori della concanavalina-A sui fibroblasti di topo.  |  Kammer, K. and Burger, MM. 1983. Eur J Biochem. 132: 433-9. PMID: 6682378
  12. Cinetica di legame del metile alfa-D-mannopiranoside alla concanavalina A: studio del rilassamento a salto di temperatura con il 4-metilumbelliferil alfa-D-mannopiranoside come ligando indicatore di fluorescenza.  |  Clegg, RM., et al. 1981. Biochemistry. 20: 4687-92. PMID: 6895311
  13. Scissione riduttiva degli isomeri posizionali del metil alfa-D-mannopiranoside benzoilato e metilato.  |  Rozanas, CR. and Gray, GR. 1997. Carbohydr Res. 298: 243-9. PMID: 9098955

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Methyl a-D-mannopyranoside, 100 g

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100 g
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