Methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-2-chloro-2,3,5-trideoxy-3-phenylthio-D-erytho-β-L-gluco-2-nonulopyranosonate

Il metile 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzil-2-cloro-2,3,5-trideossi-3-feniltio-D-eritro-β-L-gluco-2-nonulopiranosonato è un composto ampiamente utilizzato nelle reazioni di glicosilazione per la sintesi di carboidrati complessi e glicoconiugati. Il suo meccanismo d'azione prevede il ruolo di donatore glicosilico nella chimica dei carboidrati. Il gruppo cloro facilita le reazioni di glicosilazione partecipando alla formazione di legami glicosidici con accettori glicosilici appropriati. Con i gruppi benzilici che fungono da gruppi di protezione per le funzionalità idrossiliche, questo composto consente un controllo preciso della regioselettività durante le reazioni di glicosilazione. La sua utilità nella ricerca sulla chimica dei carboidrati si estende alla sintesi di oligosaccaridi con strutture diverse, preziose per lo studio delle interazioni carboidrati-proteine, dei glicani della superficie cellulare e dei materiali a base di carboidrati. Inoltre, il metile 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzil-2-cloro-2,3,5-trideossi-3-feniltio-D-eritro-β-L-gluco-2-nonulopiranosonato è impiegato nella costruzione di microarray di glicani, che sono strumenti potenti per lo screening ad alta velocità delle interazioni carboidrato-proteina. La sua precisa struttura e funzionalità ne fanno una pietra miliare nella ricerca sulla chimica dei carboidrati, guidando i progressi nella glicobiologia, nella biologia chimica e nella scienza dei materiali.