Methyl 4,6-O-Isopropylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 63167-67-9)

Il metil 4,6-O-Isopropilidene-α-D-mannopiranoside è un derivato chimicamente modificato del mannosio, ampiamente utilizzato nella chimica dei carboidrati per il suo gruppo isopropilidene protettivo che stabilizza la molecola di zucchero durante le trasformazioni sintetiche. Questo composto presenta un gruppo metile in posizione anomerica, che lo rende un importante elemento costitutivo nelle reazioni di glicosilazione, dove viene utilizzato per costruire strutture di carboidrati più complesse. Nella ricerca scientifica, questa molecola è particolarmente preziosa per il suo ruolo nello studio dei risultati stereochimici delle reazioni di glicosilazione. Il gruppo isopropilidenico nelle posizioni 4,6 protegge i gruppi ossidrilici adiacenti da reazioni chimiche indesiderate, consentendo ai chimici di manipolare altre parti della molecola di zucchero con maggiore specificità e controllo. Questa specificità è fondamentale per sintetizzare legami glicosidici precisi, necessari per la creazione di diversi oligosaccaridi, utilizzati per sondare processi biologici come la segnalazione cellulare e il riconoscimento molecolare. Inoltre, il metil 4,6-O-Isopropiliden-α-D-mannopiranoside è utilizzato nello sviluppo di intermedi chirali nella chimica organica di sintesi. La sua configurazione e i gruppi protettivi facilitano la creazione di centri asimmetrici, essenziali per la produzione di molecole biologicamente attive. La ricerca su questo composto contribuisce in modo significativo all'avanzamento dei campi della glicomica e della chimica sintetica, offrendo approfondimenti sulle complesse interazioni dei carboidrati e sul loro ruolo nei sistemi biologici.