Methyl 4,6-O-Benzylidene-β-D-glucopyranoside (CAS 14155-23-8)

Il metil 4,6-O-Benzilidene-β-D-glucopiranoside è un derivato dei carboidrati noto per la sua spiccata protezione acetalica benzilidenica nelle posizioni 4 e 6, fondamentale per le applicazioni sintetiche e l'analisi strutturale in glicoscienza. Questo composto è comunemente usato come donatore o accettore glicosilico nella sintesi dei carboidrati grazie al gruppo benzilidenico protettivo, che fornisce stabilità e facilita la deprotezione regioselettiva. L'acetale benzilidenico consente una scissione selettiva per esporre i gruppi ossidrilici nelle posizioni desiderate, consentendo ai ricercatori di sintetizzare glicosidi o oligosaccaridi con legami glicosidici specifici. Questo composto, servendo da impalcatura versatile, aiuta a sviluppare strutture di carboidrati stereochimicamente definite, fondamentali per comprendere la specificità degli enzimi, le interazioni proteine-carboidrati e la biosintesi di carboidrati complessi. Il metil 4,6-O-Benzilidene-β-D-glucopiranoside fornisce anche approfondimenti sui meccanismi di glicosilazione, poiché imita i motivi strutturali presenti nei glicani naturali. Viene spesso utilizzato per studiare la stereoselettività delle reazioni di glicosilazione, in particolare nella formazione di legami β-glicosidici. Inoltre, il suo acetale benzilidenico stabile lo ha reso prezioso nei saggi enzimatici e negli studi meccanicistici che coinvolgono glicosidasi e glicosiltransferasi, contribuendo allo sviluppo di metodologie di glicosilazione. Pertanto, questo composto continua a essere strumentale nella ricerca sulla chimica dei carboidrati, fornendo una piattaforma controllata per lo studio della glicosilazione e la sintesi di oligosaccaridi complessi.