Date published: 2025-9-12

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Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 4148-58-7)

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Applicazione:
Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-mannopyranoside è un composto studiato per una potenziale attività antibatterica
Numero CAS:
4148-58-7
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
282.29
Formula molecolare:
C14H18O6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il metil 4,6-O-Benzilidene-α-D-mannopiranoside è un derivato sintetico dei carboidrati utilizzato principalmente nel campo della chimica organica e dell'enzimologia per lo studio degli enzimi attivi sui carboidrati. Questo composto presenta un gruppo protettivo acetale benzilidenico nelle posizioni 4 e 6, che stabilizza il legame glicosidico contro l'idrolisi acida, rendendolo un substrato adatto agli studi sulle reazioni enzimatiche selettive che coinvolgono glicosidasi e glicosiltransferasi. Nella ricerca, il metil 4,6-O-Benzilidene-α-D-mannopiranoside viene utilizzato per esplorare la specificità e il meccanismo d'azione delle mannosidasi, enzimi che catalizzano l'idrolisi dei glicosidi contenenti mannosio. Questa comprensione è fondamentale per sviluppare percorsi sintetici per l'assemblaggio di oligosaccaridi contenenti mannosio, che hanno applicazioni significative nello studio delle interazioni con la superficie cellulare e delle funzioni delle glicoproteine in vari sistemi biologici. Inoltre, questo composto viene utilizzato in studi cinetici per quantificare l'attività enzimatica e per studiare i fattori che influenzano la catalisi in sistemi modello. La ricerca che coinvolge questa sostanza chimica si estende al suo ruolo nella sintesi di carboidrati complessi, dove la sua forma protetta consente la formazione precisa di legami glicosidici senza rotture premature. Queste capacità sono essenziali per il progresso della glicoscienza, in particolare per capire come i legami glicosidici influenzino i processi di riconoscimento e segnalazione biologica.


Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-mannopyranoside (CAS 4148-58-7) Referenze

  1. Sintesi di alfa-Manp-(1-->2)-alfa-Manp-(1-->3)-alfa-Manp-(1-->3)-Manp, l'unità ripetente tetrasaccaridica di Escherichia coli O9a, e di alfa-Manp-(1-->2)-alfa-Manp-(1-->2)-alfa-Manp-(1-->3)-alfa-Manp-(1-->3)-Manp, l'unità ripetente pentasaccaridica di E. coli O9 e Klebsiella O3.  |  Chen, L., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 383-90. PMID: 11861011
  2. Complessi di vanadato(V) di sodio con alfa-D-mannopiranoside di metile, alfa- e beta-D-galattopiranoside di metile e derivati O-metilici selezionati: studio NMR 51V e 13C.  |  Noleto, GR., et al. 2003. Carbohydr Res. 338: 1745-50. PMID: 12892941
  3. Sintesi di un frammento esasaccaridico della GXM O-deacetilata di C. neoformans sierotipo B.  |  Zhao, W. and Kong, F. 2004. Carbohydr Res. 339: 1779-86. PMID: 15220088
  4. Facile sintesi dell'unità di ripetizione eptasaccaridica del GXM O-deacetilato di C. neoformans sierotipo B.  |  Zhao, W. and Kong, F. 2005. Bioorg Med Chem. 13: 121-30. PMID: 15582457
  5. Sintesi semplici e inequivocabili di 2,3,6- e 2,4,6-tri-O-metil-D-mannosio.  |  Choy, YM. and Unrau, AM. 1971. Carbohydr Res. 17: 439-43. PMID: 5150906
  6. Sintesi e reazioni degli zuccheri insaturi: IV. Metil 4, 6-O-benzilidene-α-d-eritro-es-2-enopiranoside e sua idrolisi con l'acido.  |  Albano, et al. 1966. Carbohydrate Research. 2.5: 349-362.
  7. Trattamento quantitativo degli spostamenti indotti dal lantanide per alcuni sistemi di carboidrati in cui si osserva la chelazione.  |  McArdle, Patrick, et al. 1981. Carbohydrate Research. 90.2: 165-172.
  8. Monoalchilazioni regioselettive del gruppo cis-diolo vicinale nei mannopiranosidi utilizzando il cloruro di diarildiazoalcano-stagno (II).  |  Petursson, et al. 1982. Carbohydrate Research. 103.1: 41-52.
  9. Idrogenolisi di alcuni derivati del metil 4, 6-O-benzilidene-α-d-mannopiranoside: sintesi inequivocabile degli eteri 2, 4 e 3, 4-dimetilici del metil α-d-mannopiranoside.  |  Noumi, Kazuhiko, et al. 1984. Carbohydrate research. 134.1: 172-176.
  10. Nuovi chetoni derivati dal mannosio come organocatalizzatori per l'epossidazione enantioselettiva mediata da diossirano di arilalcheni. Parte 3: Chetoni chirali da zuccheri.  |  Vega-Pérez and José M., et al. 2011. Tetrahedron. 67.37: 7057-7065.

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