Methyl 4,6-O-Benzylidene-α-D-glucopyranoside (CAS 14155-23-8)

Il metil 4,6-O-Benzilidene-α-D-glucopiranoside è un derivato dei carboidrati ampiamente utilizzato nella ricerca per studiare le vie di glicosilazione e il ruolo dei residui di glucosio nella sintesi dei glicani. La protezione benzilidenica nelle posizioni 4,6 forma un acetale ciclico che stabilizza la struttura e consente una deprotezione selettiva, mentre il gruppo metilico sul carbonio anomerico fissa il glicoside nella configurazione α. Ciò consente ai ricercatori di controllare e dirigere le reazioni di glicosilazione, fornendo preziose informazioni sulla specificità e sulla cinetica dell'enzima. Nella ricerca sulla glicosilazione, questo composto serve come derivato protetto del glucosio nei saggi di glicosiltransferasi e nei protocolli di sintesi dei glicani. Facilita lo studio delle vie enzimatiche coinvolte nella formazione e nella modifica degli oligosaccaridi a base di glucosio, in particolare quelli che richiedono la configurazione α per il riconoscimento. Viene inoltre impiegato nella sintesi di vari glicani complessi, dove sono essenziali modelli selettivi di deprotezione e sostituzione. Il composto funge da elemento costitutivo per la preparazione di oligosaccaridi in grado di imitare le strutture naturali dei glicani, consentendo agli scienziati di sondare le proteine che legano i carboidrati, come le lectine e le glicosidasi, per verificarne la specificità e l'affinità di legame. Nel complesso, il metil 4,6-O-Benzilidene-α-D-glucopiranoside è fondamentale per la ricerca volta a spiegare i meccanismi alla base delle interazioni glicano-proteina e della biosintesi degli oligosaccaridi contenenti glucosio.