Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-deoxy-alpha-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose Oxime (CAS 63598-32-3)

Il metil 4,6-O-benzilidene-2-deossi-alfa-D-eritro-esopiranoside-3-ulosio ossima è un derivato carboidratico caratterizzato da un gruppo protettivo 4,6-O-benzilidene, un carbonio anomerico metilato e una funzionalità ossima in posizione 3-. Questa combinazione unica di gruppi funzionali e la strategia di protezione del benzilidene offrono un quadro versatile per modificare le strutture glicosidiche e sintetizzare oligosaccaridi complessi. La funzionalità ossima facilita in modo specifico lo studio delle reazioni di glicosilazione ossima dei carboidrati. Nella ricerca, questo composto viene impiegato prevalentemente nella chimica dei carboidrati per esplorare i meccanismi di glicosilazione, in particolare quelli che coinvolgono i glicosidi ossimici, che possono formare legami stabili con altri carboidrati o proteine. Il gruppo 4,6-O-benzilidene assicura una reattività selettiva proteggendo i gruppi ossidrilici adiacenti e lasciando la posizione 2 disponibile per la funzionalizzazione. Il gruppo ossimico agisce come sito reattivo per le sostituzioni nucleofile o le condensazioni, consentendo la costruzione di derivati glicosilici con legami a base di azoto. Gli scienziati hanno utilizzato questo composto anche per studiare la stereochimica della formazione dei legami glicosidici e sviluppare metodi regioselettivi per sintetizzare strutture glicosilate. La sua configurazione unica serve come composto modello per chiarire le interazioni carboidrato-proteina, facendo luce sulla specificità dell'enzima glicosiltransferasi. Le modifiche precise e controllate consentite da questo derivato sono cruciali per comprendere il riconoscimento dei carboidrati e sviluppare sonde a base di carboidrati per studiare il ruolo dei glicani nella biologia cellulare.