Date published: 2025-9-11

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Methyl 3,4-Di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside (CAS 79218-87-4)

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Numero CAS:
79218-87-4
Peso molecolare:
374.43
Formula molecolare:
C21H26O6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il metil 3,4-Di-O-benzil-α-D-mannopiranoside è un composto chimico ampiamente utilizzato nella chimica dei carboidrati e negli studi di glicosilazione. Il suo ruolo principale deriva dalla capacità di servire come donatore glicosilico nella sintesi organica, in particolare nella formazione di strutture carboidratiche complesse. La struttura chimica del metile 3,4-Di-O-benzil-α-D-mannopiranoside contiene due gruppi benzilici che proteggono i gruppi ossidrilici (OH) nelle posizioni 3 e 4 dell'anello di mannosio, rendendoli inerti alle reazioni durante le procedure di glicosilazione. Questo composto è comunemente impiegato nella sintesi di oligosaccaridi e glicoconiugati, dove è fondamentale un controllo preciso della formazione del legame glicosidico. I ricercatori utilizzano anche il metil 3,4-Di-O-benzil-α-D-mannopiranoside come substrato o precursore in saggi enzimatici e reazioni chimiche volte a chiarire i meccanismi di glicosilazione e la specificità enzimatica. Inoltre, la sua versatilità si estende alla preparazione di materiali a base di carboidrati per varie applicazioni, tra cui sistemi di somministrazione di farmaci, biomateriali e glicoingegneria. Fornendo un donatore glicosilico stabile e facilmente modificabile, il metil 3,4-Di-O-benzil-α-D-mannopiranoside svolge un ruolo fondamentale nel progresso della comprensione della chimica dei carboidrati e nello sviluppo di nuovi materiali a base di carboidrati con potenziali applicazioni in diversi campi di ricerca.


Methyl 3,4-Di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside (CAS 79218-87-4) Referenze

  1. Chimica dei radicali 1-alchossi-1-glicosilici: La serie dei manno- e ramnopiranosili. Inversione di alfa- e beta-piranosidi e frammentazione di radicali anomerici.  |  Crich, D., et al. 1996. J Org Chem. 61: 605-615. PMID: 11666981
  2. Sintesi efficiente di oligosaccaridi Man2, Man3 e Man5, utilizzando donatori di mannosil ioduro.  |  Lam, SN. and Gervay-Hague, J. 2005. J Org Chem. 70: 8772-9. PMID: 16238308
  3. Assemblaggio rapido di oligosaccaridi di gp120 attraverso sequenze di glicosidazione-deprotezione one-pot.  |  Pastore, A., et al. 2010. Carbohydr Res. 345: 1316-23. PMID: 20334854
  4. Sintesi di un modello di catena interna di proteoeteroglicano della parete cellulare isolato da Piricularia oryzae: D-mannopentaosidi ramificati  |  Ogawa, T., & Sasajima, K. 1981. Carbohydrate Research. 93(1): 67-81.

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

Methyl 3,4-Di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside, 100 mg

sc-221912
100 mg
$380.00