Methyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-beta-D-glucopyranoside (CAS 79528-48-6)

Il metil 3,4,6-Tri-O-acetil-2-deossi-2-ftalimido-1-thio-beta-D-glucopiranoside è un versatile derivato carboidratico spesso impiegato nella ricerca in glicoscienza. Presenta un legame tio-glicosidico che ne esalta il ruolo di donatore glicosilico, mentre i gruppi acetilici protettivi salvaguardano gli idrossili nelle posizioni 3, 4 e 6. La sostituzione 2-deossi-2-falimido in posizione 2, noto protettore del gruppo amminico, conferisce stabilità e consente reazioni specifiche. Il gruppo tio in posizione anomerica aumenta la resistenza all'idrolisi, consentendo a questo composto di essere utilizzato nella sintesi di oligosaccaridi. I ricercatori lo usano spesso per introdurre legami a base di azoto grazie al gruppo 2-ftalimido, che può essere convertito in gruppi amminici liberi dopo la deprotezione. Questa caratteristica aiuta a costruire glicoconiugati a base di aminozuccheri che imitano le strutture presenti in natura. Il composto è fondamentale per sintetizzare gli oligosaccaridi N-linked che sono cruciali per studiare la glicosilazione delle proteine. La sua configurazione beta-thio è particolarmente preziosa per garantire una glicosilazione stereoselettiva, essenziale per studiare il ruolo della struttura dei glicani nel riconoscimento molecolare. Questo derivato fornisce anche un punto di partenza per sintetizzare sonde glicosilate, aiutando i ricercatori a chiarire i meccanismi degli enzimi glicosiltransferasi e le interazioni proteine-carboidrati. Nel complesso, si tratta di un elemento fondamentale nella chimica dei carboidrati grazie alla sua affidabile funzionalità e adattabilità.