Methyl 2-O-Allyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside (CAS 82185-93-1)

Il metil 2-O-allil-4,6-O-benzilidene-3-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetil-α-D-mannopiranosil)-α-D-mannopiranoside è un composto fondamentale utilizzato nella ricerca sulla chimica dei carboidrati per il suo ruolo di donatore glicosilico nella sintesi di oligosaccaridi complessi. Il meccanismo chimico prevede la sua partecipazione alle reazioni di glicosilazione, in cui agisce come molecola donatrice, trasferendo la frazione di mannosio a una molecola accettore appropriata. Il gruppo allilico consente una deprotezione selettiva in condizioni blande, garantendo la regioselettività durante le reazioni di glicosilazione. Inoltre, il gruppo benzilidenico funge da gruppo di protezione per le funzionalità idrossiliche, prevenendo reazioni collaterali indesiderate e facilitando la formazione dei legami glicosidici desiderati. Questo composto è stato ampiamente utilizzato per la sintesi di diversi oligosaccaridi, che sono strumenti preziosi per lo studio delle interazioni carboidrato-proteina, dei glicani della superficie cellulare e dei materiali a base di carboidrati. Inoltre, il metil 2-O-allil-4,6-O-benzilidene-3-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetil-α-D-mannopiranosil)-α-D-mannopiranoside trova applicazione nella costruzione di microarray di glicani, consentendo uno screening ad alto rendimento delle interazioni carboidrato-proteina e guidando i progressi della ricerca in glicobiologia e biologia chimica. La sua precisa struttura e funzionalità lo rendono indispensabile nella chimica dei carboidrati, facilitando le innovazioni nella glicoscienza e nei campi correlati.