Methyl 2-Deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentoside (CAS 4330-34-1)

Il metile 2-deossi-3,5-di-O-p-toluoil-D-eritro-pentoside è un derivato dello zucchero modificato usato frequentemente nella ricerca sui carboidrati. Il composto presenta gruppi p-toluoilici protettivi nelle posizioni 3 e 5, mentre la modifica 2-deossi elimina il gruppo ossidrilico nella posizione C-2, fornendo una variazione strutturale che consente di esplorare in dettaglio la biosintesi dei carboidrati e le vie di glicosilazione. Il gruppo metile in posizione anomerica blocca lo zucchero in una configurazione stabile, che aiuta a studiare le attività delle glicosidasi e le interazioni degli enzimi glicosiltransferasi. Le modifiche specifiche di questa molecola consentono ai ricercatori di analizzare la specificità enzimatica per diversi residui di carboidrati e di capire come le variazioni strutturali influenzino l'affinità di legame degli enzimi attivi sui carboidrati. La sua struttura aiuta a sintetizzare vari analoghi dei carboidrati, in particolare quelli utilizzati per creare glicomimetici, che emulano le proprietà naturali degli oligosaccaridi. Nei saggi enzimatici, questo derivato è prezioso per sondare i meccanismi enzimatici che richiedono il riconoscimento selettivo dei deossi-zuccheri. Inoltre, essendo un precursore nella sintesi di glicani più complessi, permette di comprendere le basi molecolari delle interazioni glicano-proteina. Complessivamente, il metil 2-deossi-3,5-di-O-p-toluoil-D-eritro-pentoside è fondamentale per chiarire la relazione struttura-funzione degli zuccheri deossi, contribuendo in modo significativo alla comprensione dell'enzimologia dei carboidrati e alla ricerca sulla glicosilazione.