Date published: 2025-9-10

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Methyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside (CAS 3055-46-7)

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Nomi alternativi:
Methyl 2-(Acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside; Methyl N-Acetylglucosaminide; Methyl N-Acetyl-β-D-glucosaminide
Numero CAS:
3055-46-7
Peso molecolare:
235.23
Formula molecolare:
C9H17NO6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il metil 2-acetamido-2-deossi-β-D-galattopiranoside è un composto sintetico ampiamente utilizzato nella ricerca sulla chimica dei carboidrati per il suo ruolo nella sintesi di oligosaccaridi e glicoconiugati complessi. La sua struttura chimica, caratterizzata da un gruppo acetamido e da una moiety di zucchero desossi, fornisce una reattività e una selettività uniche nelle reazioni di glicosilazione. I ricercatori utilizzano questo composto per esplorare varie strategie sintetiche per costruire molecole di carboidrati strutturalmente diverse con un controllo preciso della regiochimica e della stereochimica. Inoltre, il metil 2-acetamido-2-deossi-β-D-galattopiranoside serve come strumento prezioso per chiarire i meccanismi delle reazioni di glicosilazione, compreso il ruolo dei gruppi protettori nel controllare la formazione del legame glicosidico e i risultati stereochimici delle reazioni di glicosilazione. Inoltre, questo composto trova applicazioni in studi biochimici e biofisici, come lo sviluppo di glicoconiugati per studiare le interazioni carboidrato-proteina o la sintesi di materiali a base di carboidrati per la ricerca sui biomateriali. La sua versatilità e la sua utilità nella ricerca sulla chimica dei carboidrati contribuiscono a far progredire la nostra comprensione della biochimica dei carboidrati e lo sviluppo di nuovi materiali e metodologie a base di carboidrati.


Methyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside (CAS 3055-46-7) Referenze

  1. Produzione preparativa e separazione di saccaridi contenenti 2-acetamido-2-deossimannopiranoside utilizzando gel di esclusione poliolici saturi di borato.  |  Petrásková, L., et al. 2006. J Chromatogr A. 1127: 126-36. PMID: 16814302
  2. Ingresso stereoselettivo nella serie D-GalNAc a partire da quella D-Gal: un nuovo accesso alla N-acetil-D-galattosamina e ai suoi derivati.  |  Guazzelli, L., et al. 2009. Carbohydr Res. 344: 298-303. PMID: 19128798
  3. Sintesi concisa ed efficiente di 2-acetamido-2-deossi-beta-D-esopiranosidi di diversi aminosugari a partire da 2-acetamido-2-deossi-beta-D-glucosio.  |  Cai, Y., et al. 2009. J Org Chem. 74: 580-9. PMID: 19132941
  4. Spiegare le caratteristiche sierologiche dei sierotipi 1 e 1/2 di Streptococcus suis a partire dalla struttura e dalla biosintesi dei polisaccaridi capsulari.  |  Van Calsteren, MR., et al. 2016. J Biol Chem. 291: 8387-98. PMID: 26912653
  5. Meccanismo di dissociazione inatteso di N-acetilglucosamina e N-acetilgalattosamina sodiate.  |  Chiu, CC., et al. 2019. J Phys Chem A. 123: 3441-3453. PMID: 30945547
  6. Conformazione in soluzione dei glicosaminoglicani: Assegnazione degli spettri di risonanza magnetica 1H a 300 MHz di condroitina 4-solfato, condroitina 6-solfato e ialuronato e studio di un cambiamento di conformazione indotto dagli alcali.  |  Welti, et al. 1979. European Journal of Biochemistry. 94.2: 505-514.
  7. Diastereoselettività nella transglicosidazione di metile 2-deossi-3, 4, 6-tri-O-metil-2 (N-metilacetamido)-d-glucopiranoside, -galactopiranoside e-mannopiranoside con 2-butanolo racemico in condizioni di reductive-cleavage.  |  Ahn, et al. 1997. Carbohydrate research. 298.4: 279-289.

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

Methyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside, 25 mg

sc-211823
25 mg
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