Date published: 2025-9-7

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Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside (CAS 4099-85-8)

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Numero CAS:
4099-85-8
Peso molecolare:
204.22
Formula molecolare:
C9H16O5
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il metil 2,3-O-Isopropilidene-β-D-ribofuranoside, un derivato del ribofuranoside, è emerso come uno strumento prezioso nella ricerca sulla chimica dei carboidrati e sulla sintesi dei nucleosidi. La sua struttura unica, caratterizzata da un gruppo isopropilidenico, lo rende chimicamente versatile per varie trasformazioni sintetiche. Nella ricerca, questo composto è stato ampiamente utilizzato come elemento costitutivo per la sintesi di analoghi dei nucleosidi e mimici dei nucleotidi, grazie alla sua capacità di fungere da moiety ribosio protetta. Attraverso strategie di deprotezione selettiva, i ricercatori hanno impiegato il metil 2,3-O-Isopropiliden-β-D-ribofuranoside per accedere a diverse strutture nucleosidiche con funzionalità zuccherine modificate, consentendo di studiare le relazioni struttura-attività e le interazioni biologiche. Inoltre, il suo ruolo di precursore della glicosilazione è stato determinante per la sintesi di oligosaccaridi e glicoconiugati per lo studio delle interazioni carboidrato-proteina e della glicobiologia. Inoltre, questo composto ha trovato applicazione nella sintesi di analoghi di RNA e DNA modificati per esplorare la chimica degli acidi nucleici e le tecnologie basate sugli acidi nucleici. La sua versatilità come intermedio sintetico rende il metil 2,3-O-Isopropilidene-β-D-ribofuranoside una risorsa preziosa nell'arsenale dei ricercatori che mirano a manipolare le strutture dei carboidrati e dei nucleosidi per varie ricerche scientifiche, dalla delucidazione degli eventi di riconoscimento molecolare allo sviluppo di nuovi materiali.


Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside (CAS 4099-85-8) Referenze

  1. Sintesi di ligandi a base di glucopiranosidi per i recettori del D-mio-inositolo 1,4,5-trisfosfato.  |  Riley, AM., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1067-82. PMID: 12062522
  2. Sintesi e attività anti-HBV di tiouracili legati tramite S e N-1 alla posizione 5 del metile beta-D-ribofuranoside.  |  Abdel-Rahman, AA., et al. 2003. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 22: 2027-38. PMID: 14680025
  3. Addizione di nucleofili C litiati al 2,3-O-isopropilidene-D-eritronolattone: formazione stereoselettiva di un disaccaride C furanoso.  |  McCartney, JL., et al. 2003. J Org Chem. 68: 10152-5. PMID: 14682713
  4. Reazione di quaternizzazione di 5-O-solfonati di metil 2,3-o-isopropiliden-β-D-ribofuranoside con selezionate ammine eterocicliche e alifatiche.  |  Dmochowska, B., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 32380736
  5. Spettri 1H NMR caratteristici di β-d-ribofuranosidi e ribonucleosidi: fattori che guidano le conformazioni dell'anello furanoso.  |  Walczak, D., et al. 2022. RSC Adv. 12: 29223-29239. PMID: 36320749
  6. Alcuni riarrangiamenti intramolecolari quando i pentofuranosi sono trattati con trifluoruro di dietilaminosolfuro (DAST)  |  Lloyd, A. E., Coe, P. L., Walker, R. T., & Howarth, O. W. 1993. Journal of fluorine chemistry. 60(2-3): 239-250.
  7. La reazione di O-isopropilidene pentodialdo-1,4-furanosi con litio diisopropilammide  |  Stępowska, H., & Zamojski, A. 1999. Carbohydrate research. 321(1-2): 105-109.
  8. Indagini chimiche nella sintesi di O-serinil aminoribosidi  |  Ginisty, M., Gravier-Pelletier, C., & Le Merrer, Y. 2006. Tetrahedron: Asymmetry. 17(1): 142-150.
  9. Sintesi e studio cromatografico del metil-2, 3-O-isopropilidene-5-dimetil-arsinoil-β-d-ribofuranoside e del metil-2, 3-O-isopropilidene-5-deossi-5-dimetil-tioarsinoil-β-d-ribofuranoside  |  Gyepes, A., Schäffer, R., Bajor, G., Woller, Á., & Fodor, P. 2008. Polyhedron. 27(12): 2655-2661.
  10. N, N, N-Trimetil-N-(metile 5-deossi-2, 3-O-isopropilidene-β-d-ribofuranoside-5-il) ammonio 4-metilbenzensolfonato sesquiidrato  |  Dmochowska, B., Sikora, K., Chojnacki, J., Wojnowski, W., & Wiśniewski, A. 2013. Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. 69(7): o1019-o1020.

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