Date published: 2025-9-13

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Methyl 2,3,6-Tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside (CAS 3601-36-3)

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Numero CAS:
3601-36-3
Peso molecolare:
506.50
Formula molecolare:
C28H26O9
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il metil 2,3,6-Tri-O-benzoil-α-D-galattopiranoside è un composto ampiamente utilizzato nella ricerca sulla chimica dei carboidrati per il suo ruolo di versatile building block nella sintesi di carboidrati complessi e glicoconiugati. Il suo meccanismo d'azione risiede nella capacità di fungere da forma protetta di α-D-galattopiranoside, facilitando la sintesi di composti strutturalmente diversi contenenti galattosio. I ricercatori impiegano questo composto come materiale di partenza per la preparazione di glicosidi, glicopeptidi e glicolipidi con strutture personalizzate, consentendo indagini sulle relazioni struttura-funzione dei glicani e sulle loro interazioni con le molecole biologiche. Inoltre, il metil 2,3,6-Tri-O-benzoil-α-D-galattopiranoside serve come precursore per la sintesi di donatori e accettori glicosilici, essenziali per le reazioni di glicosilazione enzimatica e chimica. La sua applicazione si estende alla sintesi di sonde e inibitori a base di carboidrati per lo studio degli enzimi che elaborano i carboidrati e delle proteine legate ai carboidrati coinvolte in vari processi fisiologici e patologici. Inoltre, questo composto trova utilità nello sviluppo di microarray di glicani e di strategie glicoproteomiche per lo screening ad alto rendimento delle interazioni tra carboidrati e proteine. Complessivamente, il metil 2,3,6-Tri-O-benzoil-α-D-galattopiranoside funge da prezioso strumento nella sintesi dei carboidrati e nella ricerca in glicobiologia, consentendo l'esplorazione dei fenomeni biologici mediati dai carboidrati.


Methyl 2,3,6-Tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside (CAS 3601-36-3) Referenze

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  7. Idrolisi C-6 regioselettiva di metil O-Benzoil-piranosidi catalizzata da Candida Rugosa Lipasi  |  Esmurziev, A., Sundby, E., & Hoff, B. H. 2009. EurJOC (European Journal of Organic Chemistry). 2009(10): 1592-1597.
  8. Sintesi e delucidazione della struttura di deossifluoropiranosidi benzoilati.  |  Esmurziev, A. M., Simic, N., Hoff, B. H., & Sundby, E. 2010. Journal of Carbohydrate Chemistry. 29(7): 348-367.
  9. Glicosilazione con bromuri glicosilici disarmati promossa da ioni iodonio  |  Lanz, G., & Madsen, R. 2016. European Journal of Organic Chemistry. 2016(18): 3119-3125.
  10. Effetti dei gruppi terminali ingombranti sulla cinetica di cristallizzazione di omopolimeri di poli (ε-caprolattone) confinati in un nanodominio cilindrico.  |  Kawazu, K., Nakagawa, S., Ishizone, T., Nojima, S., Arai, D., Yamaguchi, K., & Nakahama, S. 2017. Macromolecules. 50(18): 7202-7210.

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Methyl 2,3,6-Tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside, 1 g

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