Date published: 2025-9-15

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Methyl 2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside (CAS 7473-42-9)

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Applicazione:
Methyl 2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside è utilizzato nella preparazione di α-AZA e β-AZA
Numero CAS:
7473-42-9
Peso molecolare:
476.47
Formula molecolare:
C27H24O8
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il metil 2,3,5-Tri-O-benzoil-α-D-arabinofuranoside è un composto chimico fondamentale ampiamente utilizzato nella ricerca sulla chimica dei carboidrati. La sua struttura è costituita da una spina dorsale di arabinofuranoside, con tre gruppi idrossilici sostituiti da società benzoiliche e un gruppo idrossilico metilato. Questo composto è un elemento chiave per la sintesi di molecole contenenti arabinofuranosidi, come glicosidi, glicoconiugati e mimetici di carboidrati. Una delle sue principali applicazioni di ricerca è la sintesi di oligosaccaridi e glicoconiugati complessi per lo studio delle interazioni carboidrato-proteina, delle vie di biosintesi dei glicani e del ruolo dei carboidrati nei processi di riconoscimento biologico. Inoltre, il metil 2,3,5-Tri-O-benzoil-α-D-arabinofuranoside è spesso impiegato come substrato o accettore in reazioni di glicosilazione enzimatica e chimica per studiare la specificità del substrato e i meccanismi catalitici di glicosiltransferasi e glicosidasi. La sua elevata reattività, la compatibilità con vari metodi di glicosilazione e la facilità di manipolazione ne fanno uno strumento prezioso nella ricerca chimica sui carboidrati, facilitando la sintesi di diversi derivati dei carboidrati e consentendo l'esplorazione dei fenomeni biologici legati ai carboidrati a livello molecolare.


Methyl 2,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside (CAS 7473-42-9) Referenze

  1. Identificazione delle regioni ipossiche nelle lesioni cerebrali traumatiche.  |  Vinjamuri, S., et al. 1999. Clin Nucl Med. 24: 891-2. PMID: 10551478
  2. Una sintesi efficiente del metil 2,3-anidro-alfa-D-ribofuranoside.  |  Callam, CS., et al. 2001. Carbohydr Res. 330: 267-70. PMID: 11217980
  3. Sensibilità delle grandezze (1)J[C(1)-H(1)] alla stereochimica anomerica nei 2,3-anidro-O-furanosidi.  |  Callam, CS., et al. 2001. J Org Chem. 66: 4549-58. PMID: 11421773
  4. [18F]Fluoroazomicinarabinofuranoside (18FAZA) e [18F]Fluoromisonidazolo (18FMISO): uno studio comparativo della loro captazione selettiva in cellule ipossiche e dell'imaging PET in tumori sperimentali di ratto.  |  Sorger, D., et al. 2003. Nucl Med Biol. 30: 317-26. PMID: 12745023
  5. Sintesi di un oligosaccaride arabinomannico di Mycobacterium tuberculosis.  |  Hölemann, A., et al. 2006. J Org Chem. 71: 8071-88. PMID: 17025296
  6. L'apertura dell'anello di β-d-arabinofuranosio 1,2,5-ortobenzoato acilato con nucleofili consente l'accesso a nuovi blocchi costruttivi di arabinofuranosio selettivamente protetti.  |  Podvalnyy, NM., et al. 2011. Carbohydr Res. 346: 7-15. PMID: 21109236
  7. Sintesi rapida e immunogenicità del micobatterio (1→5)-α-d-arabinofuran.  |  Leelayuwapan, H., et al. 2019. Carbohydr Polym. 206: 262-272. PMID: 30553321
  8. Un sorprendente meccanismo di apertura dell'anello nella formazione di nucleosidi α-D-arabinofuranosilici da uracili 5-sostituiti  |  Jørgensen, P. T., Pedersen, E. B., & Nielsen, C. 1992. Synthesis. 1992(12): 1299-1306.
  9. Sintesi del metil 2, 3, 5-Tri-O-benzoil-α [alfa]-d-arabinofuranoside nel laboratorio organico  |  Callam, C. S., & Lowary, T. L. 2001. Journal of Chemical Education. 78(1): 73.
  10. Sintesi e ruolo degli eterocicli glicosiltici nella chimica dei carboidrati  |  El Ashry, E. S. H., Awad, L. F., & Atta, A. I. 2006. Tetrahedron. 62(13): 2943-2998.

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