Date published: 2025-9-6

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Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside (CAS 53008-65-4)

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Nomi alternativi:
Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-|A-D-glucopyranoside
Numero CAS:
53008-65-4
Peso molecolare:
464.55
Formula molecolare:
C28H32O6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il metil 2,3,4-tri-O-benzil-α-D-glucopiranoside è una sostanza chimica specializzata utilizzata principalmente nella chimica organica di sintesi, in particolare nella sintesi di glicoconiugati complessi. La sua struttura, caratterizzata dalla protezione benzilica dei gruppi ossidrilici 2, 3 e 4 della molecola di glucosio, lo rende un intermedio prezioso per la costruzione graduale di oligosaccaridi. La protezione selettiva fornita dai gruppi benzilici consente condizioni di reazione specifiche in cui altri gruppi ossidrilici non protetti possono reagire, rendendolo uno strumento cruciale per il controllo delle reazioni di glicosilazione. Questo composto viene spesso impiegato nell'assemblaggio di legami glicosidici attraverso strategie di pre-attivazione seguite da deprotezione selettiva, consentendo la sintesi di glicostrutture specifiche e strutturalmente diverse. La ricerca che utilizza questo composto si concentra principalmente sulla comprensione delle interazioni tra carboidrati a livello molecolare, che sono fondamentali per decifrare i processi biologici che coinvolgono il riconoscimento e l'adesione delle cellule. Il suo utilizzo si estende allo studio dei materiali a base di carboidrati, dove la precisione dell'architettura molecolare può portare a innovazioni nella scienza dei biomateriali.


Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside (CAS 53008-65-4) Referenze

  1. Glicosidazione catalizzata dall'oro per la sintesi di trisaccaridi applicando la strategia armato-disarmato.  |  Kayastha, AK. and Hotha, S. 2013. Beilstein J Org Chem. 9: 2147-55. PMID: 24204427
  2. Sintesi stereocontrollata dei glicosidi equatoriali dell'acido 3-deossi-d-manno-ott-2-ulosonico: Ruolo della conformazione della catena laterale.  |  Ngoje, P. and Crich, D. 2020. J Am Chem Soc. 142: 7760-7764. PMID: 32275429
  3. Un approccio generale alla solfatazione dell'O mediante una reazione di scambio del fluoruro di zolfo (VI).  |  Liu, C., et al. 2020. Angew Chem Int Ed Engl. 59: 18435-18441. PMID: 32644280
  4. Affrontare i fondamenti biochimici di una strategia 'cavallo di Troia' a base di glucosio per la terapia a cattura di neutroni di boro: Dalla sintesi chimica alla valutazione in vitro.  |  Matović, J., et al. 2020. Mol Pharm. 17: 3885-3899. PMID: 32787269
  5. Influenza della sostituzione in posizione 5α sulla conformazione della catena laterale dei glucopiranosidi.  |  Rajasekaran, P., et al. 2021. Carbohydr Res. 500: 108254. PMID: 33561715
  6. Attivazione assistita da palladio(II) di tioglicosidi.  |  Escopy, S., et al. 2021. Org Biomol Chem. 19: 2044-2054. PMID: 33599667
  7. Il triflato di bismuto(iii) come attivatore nuovo ed efficiente per gli alogenuri glicosilici.  |  Steber, HB., et al. 2021. Org Biomol Chem. 19: 3220-3233. PMID: 33885577
  8. Conformazione della catena laterale e sua influenza sulla selettività della glicosilazione nei furanosidi eso- e a più alto contenuto di carbonio.  |  Siyabalapitiya Arachchige, S. and Crich, D. 2022. J Org Chem. 87: 316-339. PMID: 34905382
  9. Sintesi efficiente di tioglicosidi 2-OH da glicali basata sulla riduzione di disolfuri arilici da parte di NaBH4.  |  Guo, YF., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36144712
  10. Attivazione di tioglicosidi con bromuro di rame(II).  |  Pooladian, F., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36364179

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Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside, 1 g

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