Date published: 2025-9-9

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Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside (CAS 61330-62-9)

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Nomi alternativi:
Methyl 2,3,4,6-Tetrakis-O-(phenylmethyl)-α-D-mannopyranoside
Numero CAS:
61330-62-9
Peso molecolare:
554.67
Formula molecolare:
C35H38O6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il metil 2,3,4,6-tetra-O-benzil-α-D-mannopiranoside è uno zucchero sinteticamente modificato ampiamente utilizzato nella chimica dei carboidrati per i suoi gruppi benzilici protettivi, che schermano i gruppi ossidrilici durante la sintesi chimica, consentendo reazioni selettive in questi siti. Questo composto è fondamentale nella preparazione di glicosidi e oligosaccaridi complessi, dove è necessario un controllo preciso dei legami glicosidici. Il gruppo metossi in posizione anomerica funge da gruppo di protezione stabile che può essere rimosso o modificato selettivamente, facilitando le successive reazioni di glicosilazione. Nelle applicazioni di ricerca, la capacità di questa sostanza chimica di partecipare alla formazione di legami glicosidici in condizioni controllate è particolarmente preziosa nella sintesi di carboidrati diversi e strutturalmente complessi. Svolge un ruolo chiave nello studio dei meccanismi di glicosilazione e deglicosilazione enzimatica, processi fondamentali nella biologia cellulare. Questo derivato dello zucchero è anche determinante per lo sviluppo di nuovi materiali e biomolecole nella scienza dei materiali, dove le tecniche di glicoingegneria sono utilizzate per creare materiali funzionali con specifiche proprietà biologiche. Inoltre, la sua applicazione si estende al campo della biologia sintetica, dove contribuisce alla costruzione di percorsi biosintetici artificiali. Grazie a queste applicazioni, il metil 2,3,4,6-tetra-O-benzil-α-D-mannopiranoside contribuisce ai progressi nella comprensione delle basi chimiche delle funzioni biologiche e allo sviluppo di nuovi strumenti e materiali biochimici.


Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside (CAS 61330-62-9) Referenze

  1. Sintesi del 3-C-(6-O-acetil-2,3,4-tri-O-benzil-alfa-D-mannopiranosil)-1-propene: un'avvertenza.  |  Girard, C., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1769-74. PMID: 12423956
  2. Sintesi stereoselettiva di composti allil-C-mannosilici: uso di una connessione temporanea di silicio in strategie di allilazione intramolecolare con allilsilani.  |  Beignet, J., et al. 2004. J Org Chem. 69: 6341-56. PMID: 15357594
  3. Facile scissione ossidativa di 4-O-benzil eteri con diclorodicianochinone in ramno- e mannopiranosidi.  |  Crich, D. and Vinogradova, O. 2007. J Org Chem. 72: 3581-4. PMID: 17375956
  4. Sintesi assistita da microonde di nuovi nucleosidi purinici come inibitori selettivi della colinesterasi.  |  Schwarz, S., et al. 2014. Org Biomol Chem. 12: 2446-56. PMID: 24604285
  5. Disaccaridi C non idrolizzabili, una nuova classe di ligandi DC-SIGN.  |  Bertolotti, B., et al. 2016. Carbohydr Res. 435: 7-18. PMID: 27676269
  6. C-Mannosil lisina per l'assemblaggio in fase solida di vaccini antitumorali coniugati con peptidi mannosilati.  |  Hogervorst, TP., et al. 2020. ACS Chem Biol. 15: 728-739. PMID: 32045202
  7. Glicoliposomi nanometrici contenenti maltoeptaosio per la somministrazione di rifampicina a E. coli.  |  Wu, B., et al. 2021. ACS Appl Nano Mater. 4: 7343-7357. PMID: 34746649
  8. Chiarimenti sulla reazione di trasferimento nella sintesi del manno-oligosaccaride  |  Ota, N., & Hatanaka, K. 1998. Macromolecules. 31(7): 2123-2128.
  9. Acetilazione selettiva one-pot di eteri benzilici e OTBDMS utilizzando il sistema di reagenti BF3-Et2O-NaI-Ac2O  |  Brar, A., & Vankar, Y. D. 2006. Tetrahedron letters. 47(29): 5207-5210.
  10. Nuovo metodo per la glicosilazione regioselettiva con ossianioni di saccaridi  |  Matwiejuk, M., & Thiem, J. 2011. EurJOC (European Journal of Organic Chemistry). 2011(29): 5860-5878.

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Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside, 2.5 g

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