Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside (CAS 17791-37-6)
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Il metil 2,3,4,6-tetra-O-benzil-α-D-glucopiranoside è uno zucchero chimicamente modificato ampiamente utilizzato nella chimica dei carboidrati per lo studio delle reazioni di glicosilazione, che sono fondamentali per la sintesi di oligosaccaridi e glicoconiugati complessi. Questo composto presenta una molecola di glucosio in cui tutti i gruppi ossidrilici sono protetti da gruppi benzilici, il che lo rende un intermedio stabile e reattivo per sintetizzare legami glicosidici in modo controllato. La presenza del gruppo metile in posizione anomerica rende questo derivato un eccellente donatore di glicosile nelle reazioni di glicosilazione, dove può essere utilizzato per trasferire l'unità di glucosio ad altri accettori di zucchero sotto l'azione di catalizzatori, tipicamente acidi o enzimi. Le protezioni benziliche sui gruppi idrossilici prevengono reazioni collaterali indesiderate e possono essere rimosse selettivamente dopo la glicosilazione, consentendo il successivo allungamento della catena di zuccheri. Questa funzionalità specifica lo rende prezioso per i ricercatori che mirano a costruire strutture glicaniche accuratamente definite, essenziali per la comprensione della biologia dei carboidrati. Nella chimica organica sintetica, l'uso di questi composti aiuta a spiegare i meccanismi di formazione e rottura dei legami, facendo progredire il campo della metodologia sintetica e fornendo approfondimenti sulla complessa chimica dei carboidrati.
Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside (CAS 17791-37-6) Referenze
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- Preparazione di mono-, di- e trisaccaridi parzialmente benzilati mediante scissione selettiva del legame beta-fruttofuranosidico nel saccarosio completamente benzilato e negli oligosaccaridi correlati al saccarosio in condizioni acide. | Yamanoi, T., et al. 2008. Carbohydr Res. 343: 1366-72. PMID: 18423585
- Sintesi del glicoside steroideo (25R)-3β,16β-diacetoxy-12,22-dioxo-5α-cholestan-26-yl β-D-glucopyranoside e delle sue proprietà antitumorali su cellule cervicouterine HeLa, CaSki e ViBo. | Fernández-Herrera, MA., et al. 2010. Eur J Med Chem. 45: 4827-37. PMID: 20801554
- Relazioni struttura-attività in una serie di tetraidroimidazopiridine C2-sostituite gluco-configurate come inibitori della β-glucosidasi. | Li, T., et al. 2011. Bioorg Med Chem. 19: 2136-44. PMID: 21420868
- Una glicosilazione fotocatalitica α-selettiva a luce visibile di alcoli con selenoglicosidi. | Spell, M., et al. 2013. Carbohydr Res. 369: 42-7. PMID: 23399745
- Accesso semplificato ai blocchi di costruzione dei carboidrati: Metil 2,4,6-tri-O-benzil-α-d-glucopiranoside. | Shrestha, G., et al. 2022. Carbohydr Res. 511: 108482. PMID: 34856429
- Debenzilazione di eteri benzilici di carboidrati e glicosidi benzilici tramite bromurazione a radicali liberi | BeMiller, J. N., & Muenchow, H. L. 1973. Carbohydrate Research. 28(2): 253-262.
- L'etere allilico come gruppo protettore nella chimica dei carboidrati. Parte V. Preparazione di eteri benzilici di carboidrati da utilizzare nella sintesi di oligosaccaridi | Gent, P. A., & Gigg, R. 1974. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 0: 1446-1455.
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Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside, 5 g | sc-221905 | 5 g | $330.00 |