Date published: 2025-9-8

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Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside (CAS 53008-63-2)

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Numero CAS:
53008-63-2
Peso molecolare:
554.67
Formula molecolare:
C35H38O6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il metil 2,3,4,6-tetra-O-benzil-α-D-galattopiranoside è uno strumento versatile nella ricerca sulla chimica dei carboidrati, in particolare nella sintesi di oligosaccaridi e glicoconiugati complessi. La sua struttura chimica, caratterizzata da un nucleo di galattopiranoside con quattro gruppi protettivi benzilici, offre una reattività e una selettività uniche nelle reazioni di glicosilazione. I chimici utilizzano questo composto come elemento chiave per introdurre residui di galattosio nelle catene di carboidrati con un controllo preciso della regio- e stereochimica. Attraverso la manipolazione strategica delle condizioni di reazione e delle strategie dei gruppi protettori, i ricercatori possono accedere a un'ampia gamma di glicosidi e glicoconiugati strutturalmente diversi. Inoltre, il metil 2,3,4,6-tetra-O-benzil-α-D-galattopiranoside funge da prezioso substrato per le reazioni di glicosilazione enzimatica, consentendo la sintesi chemioenzimatica di carboidrati complessi e glicoconiugati con elevata efficienza e selettività. Inoltre, questo composto ha trovato applicazione nello sviluppo di materiali a base di carboidrati, come polimeri glicosilati e superfici biomimetiche, per varie applicazioni biotecnologiche e biomediche. Complessivamente, il metil 2,3,4,6-tetra-O-benzil-α-D-galattopiranoside svolge un ruolo fondamentale nell'avanzamento della ricerca nella chimica dei carboidrati, nella glicobiologia e nei campi correlati, offrendo preziose intuizioni sulle relazioni struttura-funzione dei carboidrati e consentendo la progettazione e la sintesi di nuovi glicoterapeutici e biomateriali.


Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside (CAS 53008-63-2) Referenze

  1. Sintesi di cis-(1-->3)-glicosidi di allile 2-acetamido-4,6-O-benzilidene-2-deossi-alfa-D-glucopiranoside.  |  Madaj, J., et al. 2004. Carbohydr Res. 339: 1293-300. PMID: 15113666
  2. Sintesi e attività biologica di analoghi esteri ed eteri dell'alfa-galattosilceramide (KRN7000).  |  Shiozaki, M., et al. 2010. Carbohydr Res. 345: 1663-84. PMID: 20591421
  3. Sintesi totale dell'α-1C-galattosilceramide, un glicosfingolipide immunostimolante, e conferma della stereochimica nella sintesi di prima generazione.  |  Liu, Z., et al. 2011. J Org Chem. 76: 8588-98. PMID: 21958232
  4. Sintesi e attività biologica di analoghi idrossilati di KRN7000 (α-galattosilceramide).  |  Shiozaki, M., et al. 2013. Carbohydr Res. 370: 46-66. PMID: 23454137
  5. Sintesi assistita da microonde di nuovi nucleosidi purinici come inibitori selettivi della colinesterasi.  |  Schwarz, S., et al. 2014. Org Biomol Chem. 12: 2446-56. PMID: 24604285
  6. Nuovi nucleosidi 6-cloropurine antitumorali che inducono apoptosi e arresto del ciclo cellulare G2/M.  |  Schwarz, S., et al. 2015. Eur J Med Chem. 90: 595-602. PMID: 25499928
  7. Uso di gruppi lascianti carichi positivamente nella sintesi di galattosidi legati all'α-D. Tentativo di sintesi di 3-O-α-(D-(galattopiranosil)-D-galattosio  |  Kronzer, F. J., & Schuerch, C. 1974. Carbohydrate Research. 33(2): 273-280.
  8. Acetilazione selettiva one-pot di eteri benzilici e OTBDMS utilizzando il sistema di reagenti BF3- Et2O-NaI-Ac2O  |  Brar, A., & Vankar, Y. D. 2006. Tetrahedron letters. 47(29): 5207-5210.
  9. Nuovo metodo per la glicosilazione regioselettiva con l'impiego di ossianioni di saccaridi  |  Matwiejuk, M., & Thiem, J. 2011. EurJOC (European Journal of Organic Chemistry). 2011 (29): 5860-5878.

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Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranoside, 1 g

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