Date published: 2025-10-27

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Methyl 16-bromohexadecanoate (CAS 26825-89-8)

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Nomi alternativi:
Methyl 16-bromohexadecanoate is also known as 16-bromohexadecanoic acid methyl ester.
Applicazione:
Methyl 16-bromohexadecanoate è un blocco di costruzione di acido carbossilico per i monostrati auto-assemblati (SAM).
Numero CAS:
26825-89-8
Peso molecolare:
349.35
Formula molecolare:
C17H33BrO2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il 16-bromoesadecanoato di metile è un composto utilizzato nel campo della chimica organica, in particolare nella sintesi di acidi grassi a catena lunga e dei loro derivati. È interessante per i ricercatori che studiano gli analoghi dei lipidi e la loro incorporazione in strutture lipidiche più complesse. Questo composto agisce come agente alchilante, consentendo ai chimici di introdurre una catena di 16 carboni con un atomo di bromo terminale in vari quadri molecolari. La sua utilità si riscontra anche nell'ambito della scienza dei materiali, dove il 16-bromoesadecanoato di metile può essere impiegato per modificare le proprietà di polimeri e tensioattivi regolando le loro catene idrofobiche. Inoltre, l'atomo di bromo presente nel composto funge da sito reattivo per un'ulteriore funzionalizzazione attraverso reazioni di sostituzione nucleofila, che possono portare a una varietà di prodotti con potenziali applicazioni in diversi campi di ricerca. Il gruppo estere del 16-bromoesadecanoato di metile lo rende anche idoneo alle reazioni di transesterificazione, un processo comunemente esplorato nella produzione di biodiesel e altri materiali biobased.


Methyl 16-bromohexadecanoate (CAS 26825-89-8) Referenze

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  2. Lipidi ingegnerizzati che reticolano i foglietti interni ed esterni dei bilayer lipidici.  |  Halter, M., et al. 2004. Langmuir. 20: 2416-23. PMID: 15835704
  3. Sintesi di analoghi del substrato accettore per lo studio delle glicosiltransferasi coinvolte nella seconda fase della biosintesi delle unità ripetute di O-antigene.  |  Riley, JG., et al. 2010. Carbohydr Res. 345: 586-97. PMID: 20096402
  4. Nuovi bolaamfili asimmetrici: sintesi, assemblaggio con il DNA e applicazione per la veicolazione genica.  |  Jain, N., et al. 2010. Bioconjug Chem. 21: 2110-8. PMID: 20945885
  5. Effetti del gruppo di testa sulle temperature di Krafft e sull'autoassemblaggio di ω-idrossi e ω-carbossi esadecil bromuro di ammonio quaternario anfifili: micelle o cluster molecolari?  |  Holder, SJ., et al. 2012. J Colloid Interface Sci. 367: 293-304. PMID: 22137856
  6. Ossidazione indotta dalle radiazioni degli acidi grassi [18F]fluorotici in condizioni di produzione cGMP.  |  Pandey, MK., et al. 2020. Nucl Med Biol. 80-81: 13-23. PMID: 31759313
  7. Prevalenza di microinquinanti organici nel fiume Yamuna, Delhi, India: variazioni stagionali e fattori determinanti.  |  Mishra, S., et al. 2023. Sci Total Environ. 858: 159684. PMID: 36302441
  8. Effetti delle condizioni di reazione sulla velocità di incorporazione del fluoruro F-18 aggiunto senza vettore in diversi composti organici  |  Korguth, M. L., DeGrado, T. R., Holden, J. E., & Gatley, S. J. 1988. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. 25(4): 369-381.
  9. Studio dei gruppi di partenza per la preparazione di acidi [ω-18F]fluorofattici tramite fluorurazione nucleofila e sua applicazione alla sintesi dell'acido 17-[18F]fluoro-3-metileptadecanoico  |  Takahashi, T., Ido, T., & Iwata, R. 1991. International journal of radiation applications and instrumentation. Part A. Applied radiation and isotopes. 42(9): 801-809.
  10. Progettazione e sintesi di analoghi della pironetina/combretastatina A-4 e valutazione della loro attività citotossica  |  Torijano‐Gutiérrez, S., Vilanova, C., Díaz‐Oltra, S., Murga, J., Falomir, E., Carda, M., & Marco, J. A. 2014. European Journal of Organic Chemistry. 2014(11): 2284-2296.

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Methyl 16-bromohexadecanoate, 1 g

sc-255272
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