Date published: 2025-9-8

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Mead Acid (CAS 20590-32-3)

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Nomi alternativi:
Mead Acid is also known as cis-5,8,11-Eicosatrienoic acid.
Applicazione:
Mead Acid è un acido grasso omega-9 e un precursore antinfiammatorio nella biosintesi di prostaglandine, trombossani e leucotrieni.
Numero CAS:
20590-32-3
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
306.48
Formula molecolare:
C20H34O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'acido Mead è un acido grasso insaturo che è un precursore nella biosintesi di prostaglandine, trombossani e leucotrieni (gli eicosanoidi che compongono la "cascata arachidonica"). Grandi quantità di acido Mead si trovano nella cartilagine. L'acido Mead può essere convertito in cisteinil-leucotrieni della serie 3, ma non può servire come substrato della COX. I reni di ratti carenti di acidi grassi essenziali sono meno immunogenici quando vengono trapiantati e si ritiene che i metaboliti dell'acido eicosatrienoico svolgano un ruolo nell'alterare lo stato immunitario di questi organi. Le ricerche hanno dimostrato che l'acido Mead ha effetti immunomodulatori e antinfiammatori. L'acido Mead è noto anche come acido 5(Z),8(Z),11(Z)-Eicosatrienoico, acido cis,cis,cis-5,8,11-Eicosatrienoico e acido (5Z,8Z,11Z)-Eicosa-5,8,11-trienoico.


Mead Acid (CAS 20590-32-3) Referenze

  1. Valutazione dello stato degli acidi grassi essenziali e degli acidi grassi omega3 mediante misurazione degli eritrociti 20:3omega9 (acido Mead), 22:5omega6/20:4omega6 e 22:5omega6/22:6omega3.  |  Fokkema, MR., et al. 2002. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 67: 345-56. PMID: 12445496
  2. Gli acidi ottadecenoici trans isomerici sono correlati inversamente all'acido arachidonico e al DHA e positivamente all'acido meadico nei lipidi della parete dei vasi ombelicali.  |  Decsi, T., et al. 2002. Lipids. 37: 959-65. PMID: 12530555
  3. Produzione di acido 5,8,11-eicosatrienoico (acido di Mead) da parte di un mutante con attività di desaturazione (Delta)6, derivato da un mutante con difetto di desaturazione (Delta)12 di un fungo produttore di acido arachidonico, Mortierella alpina 1S-4.  |  Kawashima, H., et al. 1997. Appl Environ Microbiol. 63: 1820-5. PMID: 16535598
  4. Requisiti strutturali per l'attivazione del recettore dell'acido 5-oxo-6E,8Z, 11Z,14Z-eicosatetraenoico (5-oxo-ETE): identificazione di un metabolita dell'acido meadico con potente attività agonista.  |  Patel, P., et al. 2008. J Pharmacol Exp Ther. 325: 698-707. PMID: 18292294
  5. Una qualità del movimento generale lievemente anormale nei neonati è associata a una maggiore quantità di acido Mead e a una minore quantità di acido arachidonico e mostra una relazione a forma di U con il rapporto DHA/AA.  |  van Goor, SA., et al. 2010. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 82: 15-20. PMID: 20022733
  6. Carenza di acidi grassi essenziali: sondare il ruolo dell'arachidonato nella biologia.  |  Lefkowith, JB. 1990. Adv Prostaglandin Thromboxane Leukot Res. 20: 224-31. PMID: 2144697
  7. Identificazione di geni e vie coinvolte nella sintesi dell'acido Mead (20:3n-9), un indicatore della carenza di acidi grassi essenziali.  |  Ichi, I., et al. 2014. Biochim Biophys Acta. 1841: 204-13. PMID: 24184513
  8. L'allergia alimentare nei bambini piccoli comporta il rischio di una carenza di acidi grassi essenziali, rilevata da un'elevata proporzione di acidi grassi sierici rispetto agli acidi grassi totali.  |  Paassilta, M., et al. 2014. Lipids Health Dis. 13: 180. PMID: 25440954
  9. L'acido Mead (20:3n-9) e gli acidi grassi polinsaturi n-3 non sono associati al rischio di ossificazione del legamento longitudinale posteriore: risultati di uno studio caso-controllo.  |  Hamazaki, K., et al. 2015. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 96: 31-6. PMID: 25669698
  10. Effetti dietetici dell'acido meadico sui tumori mammari indotti dalla N-metil-N-nitrosourea in ratti Sprague-Dawley femmina.  |  Kinoshita, Y., et al. 2016. Biomed Rep. 4: 33-39. PMID: 26870330
  11. L'inibizione di FADS2 nella carenza di acidi grassi essenziali induce l'accumulo di lipidi epatici attraverso l'alterazione della secrezione di lipoproteine a bassissima densità (VLDL).  |  Hayashi, Y., et al. 2018. Biochem Biophys Res Commun. 496: 549-555. PMID: 29353041
  12. Carenza di acidi grassi essenziali: un nuovo sguardo a un vecchio problema.  |  Lefkowith, JB., et al. 1986. Prostaglandins Leukot Med. 23: 123-7. PMID: 3020581
  13. L'olio di cocco alimentare migliora l'ipersensibilità cutanea da contatto attraverso la produzione di acido meadico nei topi.  |  Tiwari, P., et al. 2019. Allergy. 74: 1522-1532. PMID: 30843234
  14. Deplezione di acidi grassi essenziali negli allotrapianti renali e prevenzione del rigetto.  |  Schreiner, GF., et al. 1988. Science. 240: 1032-3. PMID: 3285468
  15. L'acido meadico inibisce la dermatite da contatto irritante indotta dal retinolo attraverso il recettore alfa attivato dal proliferatore del perossisoma.  |  Saika, A., et al. 2023. Front Mol Biosci. 10: 1097955. PMID: 36825199

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Mead Acid, 1 mg

sc-200772
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