Date published: 2025-9-10

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Lithium bis(trimethylsilyl)amide (CAS 4039-32-1)

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Nomi alternativi:
Lithium hexamethyldisilazane; Bis(trimethylsilyl)amido lithium
Applicazione:
Lithium bis(trimethylsilyl)amide è una base utilizzata nella generazione di enolati
Numero CAS:
4039-32-1
Purezza:
97%
Peso molecolare:
167.33
Formula molecolare:
C6H18LiNSi2
Informazioni supplementari:
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La bis(trimetilsilil)ammide di litio è un composto organosiliconico. Si presenta come un liquido incolore a temperatura ambiente e presenta solubilità in vari solventi organici. Questo versatile composto è ampiamente utilizzato come intermedio nella sintesi organica e come catalizzatore per diverse reazioni, comprese quelle coinvolte nella produzione di prodotti farmaceutici, agrochimici e di altri prodotti di chimica fine. Nel campo della sintesi organica, la bis(trimetilsilil)ammide di litio si rivela un catalizzatore prezioso per un'ampia gamma di reazioni. La sua utilità si estende alla sintesi di diversi composti organici come ammine, alcoli, chetoni e acidi carbossilici. Inoltre, svolge un ruolo fondamentale nella produzione di prodotti farmaceutici, agrochimici e di altri prodotti di chimica fine. Trova inoltre applicazione come catalizzatore nella sintesi di polimeri e altri materiali. La bis(trimetilsilil)ammide di litio serve come base, facilitando la generazione di enolati utilizzati nella preparazione di precursori di lattoni, piranoni e cicloesani. Agisce anche come catalizzatore per l'aggiunta di legami P-H di fosfina alle carbodiimmidi, con conseguente formazione di fosfaguanidine. Inoltre, questo composto è impiegato in una nuova sintesi a tre fasi di 1,2,5-tidiazoli disostituiti. L'azione catalitica della bis(trimetilsilil)ammide di litio si esplica attraverso il suo ruolo di catalizzatore dell'acido di Lewis. Formando un complesso di coordinazione con il substrato, facilita la reazione dei substrati. La formazione di questo complesso porta a un aumento della velocità di reazione riducendo


Lithium bis(trimethylsilyl)amide (CAS 4039-32-1) Referenze

  1. Sintesi catalizzata da palladio di arilammine da alogenuri arilici e litio bis(trimetilsilil)ammide come equivalente ammoniacale.  |  Lee, S., et al. 2001. Org Lett. 3: 2729-32. PMID: 11506620
  2. Sintesi one-pot di ammine nonracemiche chirali.  |  Roe, C., et al. 2011. J Org Chem. 76: 9452-9. PMID: 21992680
  3. Dalla bis(trimetilsilil)ammide di litio con cianammina a composti triazinici: sintesi e strutture di 6-((trimetilsil)ammido)-2,4-bis(dimetilammino)[1,3,5]triazine di litio e dei loro complessi di manganese e cobalto.  |  Zhou, M., et al. 2012. Inorg Chem. 51: 4925-30. PMID: 22486357
  4. Sintesi e innesto di precursori di sililammide alcossido di cerio tetravalente di derivazione CAN su silice mesoporosa MCM-41.  |  Crozier, AR., et al. 2013. Dalton Trans. 42: 5491-9. PMID: 23426225
  5. Nanocristalli di CuTe: controllo della forma e delle dimensioni, proprietà plasmoniche e utilizzo come sonde SERS e agenti fototermici.  |  Li, W., et al. 2013. J Am Chem Soc. 135: 7098-101. PMID: 23647089
  6. Valutazione dell'attività biologica di nuovi fluoroaril-2,2'-bicofeni monocationici e dei loro analoghi.  |  Hussin, WA., et al. 2014. Drug Des Devel Ther. 8: 963-72. PMID: 25114506
  7. Studi strutturali di complessi di cesio, litio/cesio e sodio/cesio bis(trimetilsilil)ammide (HMDS).  |  Ojeda-Amador, AI., et al. 2016. Inorg Chem. 55: 5719-28. PMID: 27177080
  8. Meccanismo e campo di applicazione della N-arilazione di ammine senza catalizzatore controllato dalla base con fluorobenzeni non attivati.  |  Borch Jacobsen, C., et al. 2017. Chemistry. 23: 846-851. PMID: 27739610
  9. Complessi di magnesio(II) e zinco(II) supportati da un addotto di carbene-carbodiimmide N-eterociclico ('NHC-CDI') o da un amidinato neutro di tipo zwitterionico.  |  Baishya, A., et al. 2017. Inorg Chem. 56: 9535-9546. PMID: 28782943
  10. Spettroscopia NMR online a basso campo per il controllo del processo di una reazione industriale di litizzazione - analisi automatizzata dei dati.  |  Kern, S., et al. 2018. Anal Bioanal Chem. 410: 3349-3360. PMID: 29616294
  11. Sintesi di γ-pironi dalla ciclizzazione formale [4 + 2] di cheteni ditioacetali con cloruri acilici.  |  Wang, M., et al. 2019. J Org Chem. 84: 9603-9610. PMID: 31282156
  12. Poli(α-peptoidi) ciclici mediante polimerizzazione ad espansione anulare mediata da bis(trimetilsililil)ammide di litio (LiHMDS): Accesso semplice a backbones bioattivi.  |  Salas-Ambrosio, P., et al. 2021. J Am Chem Soc. 143: 3697-3702. PMID: 33651603
  13. Polimeri porosi metallici a base di fenantrolina come efficienti catalizzatori eterogenei per l'attivazione C-H regioselettiva di eteroeni.  |  Tang, Y., et al. 2021. Chem Asian J. 16: 2469-2474. PMID: 34241970
  14. Approfondimenti sulla struttura elettronica di un complesso U(IV) amido e U(V) imido.  |  Köhler, L., et al. 2022. Chemistry. 28: e202200119. PMID: 35179271

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Lithium bis(trimethylsilyl)amide, 10 g

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Lithium bis(trimethylsilyl)amide, 250 g

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