Date published: 2025-9-11

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Linoleoyl chloride (CAS 7459-33-8)

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Nomi alternativi:
Δ 9-12 Octadecadienoyl chloride
Applicazione:
Linoleoyl chloride è utilizzato nella produzione di agenti antimicrobici
Numero CAS:
7459-33-8
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
298.89
Formula molecolare:
C18H31OCl
Informazioni supplementari:
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Il cloruro di linoleoile, con numero CAS 7459-33-8, è un derivato reattivo dell'acido linoleico, un comune acido grasso polinsaturo presente soprattutto negli oli vegetali. Questo prodotto chimico è caratterizzato dalla sostituzione del gruppo carbossilico dell'acido linoleico con un cloruro, che lo rende un cloruro di acile. Questa modifica ne aumenta significativamente la reattività, rendendo il cloruro di linoleoile un importante intermedio nella sintesi organica, soprattutto nella formazione di esteri e ammidi attraverso reazioni di acilazione. Nella ricerca, il cloruro di linoleoile è ampiamente utilizzato per studiare l'assemblaggio e la struttura dei lipidi, poiché la sua reattività consente di introdurre le società dell'acido linoleico in molecole complesse, facilitando lo studio delle interazioni lipidiche e il ruolo delle catene di acidi grassi insaturi nella dinamica strutturale delle membrane cellulari e dei liposomi. La presenza di due doppi legami nel cloruro di linoleoile lo rende anche un soggetto di interesse negli studi incentrati sul comportamento chimico dei legami insaturi nelle matrici lipidiche, compresa la loro suscettibilità all'ossidazione e il loro impatto sulle proprietà fisiche delle membrane. Inoltre, il cloruro di linoleoile funge da componente critico nella sintesi di tensioattivi e polimeri a base lipidica, dove la sua capacità di impegnarsi in reazioni specifiche e controllate consente di progettare materiali su misura con proprietà e funzionalità desiderate.


Linoleoyl chloride (CAS 7459-33-8) Referenze

  1. Le proprietà fisiche dei diacilgliceroli glicosilici. Studi calorimetrici, di diffrazione dei raggi X e di spettroscopia in trasformata di Fourier di una serie omologa di 1,2-di-O-acil-3-O-(beta-D-galattopiranosil)-sn-gliceroli.  |  Mannock, DA., et al. 2001. Chem Phys Lipids. 111: 139-61. PMID: 11457442
  2. Nuovo antisenso di PDGFbetaR incapsulato in nanosfere polimeriche per il trattamento della restenosi.  |  Cohen-Sacks, H., et al. 2002. Gene Ther. 9: 1607-16. PMID: 12424613
  3. Bioidrogenazione ruminale di linoleoil metionina e linoleato di calcio negli ovini.  |  Fotouhi, N. and Jenkins, TC. 1992. J Anim Sci. 70: 3607-14. PMID: 1459921
  4. Sintesi dell'acido dilinoleoil-D-glicerico e valutazione della sua citotossicità nei confronti di fibroblasti dermici e cellule endoteliali umane.  |  Sato, S., et al. 2011. J Oleo Sci. 60: 483-7. PMID: 21852748
  5. Un coniugato polietilenimina-acido linoleico per il rilascio di oligonucleotidi antisenso.  |  Xie, J., et al. 2013. Biomed Res Int. 2013: 710502. PMID: 23862153
  6. Sintesi e caratterizzazione di triacilgliceroli contenenti linoleato e linolenato.  |  Awl, RA., et al. 1989. Lipids. 24: 866-72. PMID: 27520440
  7. N-linoleoilamminoacidi come sonde chirali del legame del substrato da parte della lipossigenasi-1 della soia.  |  Clapp, CH., et al. 2018. Bioorg Chem. 78: 170-177. PMID: 29573638
  8. Ossidazione di 1-O-(alch-1-enil)-2,3-di-O-acilgliceroli: modelli di ossidazione dei plasmalogeni.  |  Foglia, TA., et al. 1988. Lipids. 23: 430-4. PMID: 3412122
  9. Effetti antiossidanti, antiglaucoma, anticolinergici e antidiabetici dell'olio di kiwi (Actinidia deliciosa): Analisi del profilo dei metaboliti mediante LC-HR/MS, GC/MS e GC-FID.  |  Ozden, EM., et al. 2023. Life (Basel). 13: PMID: 37763342
  10. Modulazione delle attività enzimatiche in membrane plasmatiche di linfociti isolati mediante modifica enzimatica degli acidi grassi dei fosfolipidi.  |  Szamel, M. and Resch, K. 1981. J Biol Chem. 256: 11618-23. PMID: 6117555

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