Date published: 2025-9-9

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L-Sepiapterin (CAS 17094-01-8)

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Nomi alternativi:
2-Amino-6-(S)-lactoyl-7,8-dihydro-4(3H)-pteridinone
Applicazione:
Un intermedio nel percorso di recupero della tetraidrobiopterina.
Numero CAS:
17094-01-8
Peso molecolare:
237.22
Formula molecolare:
C9H11N5O3
For Research Use Only. Not Intended for Diagnostic or Therapeutic Use.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

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La L-Sepiapterina è un composto naturale che svolge un ruolo nella biosintesi della tetraidrobiopterina (BH4), un cofattore essenziale per la sintesi dei neurotrasmettitori e la regolazione della produzione di ossido nitrico. Nelle applicazioni di ricerca, la L-Sepiapterina viene utilizzata per studiare le vie enzimatiche coinvolte nella sintesi e nella rigenerazione di BH4. È particolarmente utile per esaminare la funzione e l'attività della sepiapterina reduttasi, l'enzima responsabile della fase finale della biosintesi di BH4. I ricercatori impiegano la L-Sepiapterina anche in studi incentrati sulla comprensione dell'eziologia delle malattie associate a carenze di BH4, come alcune forme di fenilchetonuria e il deficit di diidropteridina reduttasi. Inoltre, questo composto viene utilizzato in esperimenti volti a valutare l'impatto della BH4 sulla funzione endoteliale e sullo stress ossidativo.


L-Sepiapterin (CAS 17094-01-8) Referenze

  1. Deplezione di glutatione in colture di fettine nigrostriatali: Perdita di GABA, resistenza alla dopamina e protezione da parte del precursore della tetraidrobiopterina sepiapterina.  |  Gramsbergen, JB., et al. 2002. Brain Res. 935: 47-58. PMID: 12062472
  2. Il precursore della tetraidrobiopterina sepiapterina fornisce protezione contro la neurotossicità del 1-metil-4-fenilpiridinio in colture di fette nigrali.  |  Madsen, JT., et al. 2003. J Neurochem. 85: 214-23. PMID: 12641743
  3. Le pterine inibiscono l'attività dell'ossido nitrico sintasi nei macrofagi alveolari di ratto.  |  Jorens, PG., et al. 1992. Br J Pharmacol. 107: 1088-91. PMID: 1281717
  4. La tetraidrobiopterina riduce rapidamente la SOD mimica Mn(III) orto-tetrakis(N-etilpiridinio-2-il)porfirina.  |  Batinić-Haberle, I., et al. 2004. Free Radic Biol Med. 37: 367-74. PMID: 15223070
  5. La D-treo-tetraidrobiopterina è sintetizzata tramite 1'-oxo-2'-D-idrossipropil-tetraidropterina in Dictyostelium discoideum Ax2.  |  Choi, YK., et al. 2005. FEBS Lett. 579: 3085-9. PMID: 15896778
  6. Il diacetato DAF-FM (4-ammino-5-metilammino-2',7'-difluorofluoresceina) rileva la compromissione della sintesi di ossido nitrico stimolata dall'agonista in presenza di glucosio elevato nelle cellule endoteliali vascolari umane: inversione con la vitamina C e la L-sepiapterina.  |  Sheng, JZ., et al. 2005. J Pharmacol Exp Ther. 315: 931-40. PMID: 16093274
  7. Meccanismi dello stress ossidativo indotto da H2O2 nelle cellule endoteliali.  |  Coyle, CH., et al. 2006. Free Radic Biol Med. 40: 2206-13. PMID: 16785034
  8. Un circuito FRET sintonizzabile per la progettazione di biosensori fluorescenti.  |  Allen, MD. and Zhang, J. 2008. Angew Chem Int Ed Engl. 47: 500-2. PMID: 18058965
  9. Alcuni progestinici impediscono l'effetto di potenziamento del 17beta-estradiolo sull'inibizione NO-mediata dell'aggregazione piastrinica da parte delle cellule endoteliali.  |  Zerr-Fouineau, M., et al. 2009. Arterioscler Thromb Vasc Biol. 29: 586-93. PMID: 19096000
  10. Il disaccoppiamento dell'ossido nitrico sintasi endoteliale come mediatore chiave della trasformazione maligna dei melanociti associata a condizioni di stress prolungato.  |  Melo, FH., et al. 2011. Free Radic Biol Med. 50: 1263-73. PMID: 21362470
  11. Elettroforesi capillare dei derivati della pterina responsabili della colorazione di avvertimento degli Eterotteri.  |  Krajíček, J., et al. 2014. J Chromatogr A. 1336: 94-100. PMID: 24602308
  12. La berberina sopprime l'espressione ectopica del miR-133a nelle cellule endoteliali per migliorare la demenza vascolare nei ratti diabetici.  |  Yin, S., et al. 2019. Clin Exp Hypertens. 41: 708-716. PMID: 30472896
  13. La L-sepiapterina ripristina i marcatori della funzione endoteliale indotti dal siero del LES nelle cellule endoteliali.  |  Jones Buie, JN., et al. 2019. Lupus Sci Med. 6: e000294. PMID: 31168396
  14. La progressione del melanoma metastatico è associata al disaccoppiamento dell'ossido nitrico sintasi endoteliale indotto dalla perdita della stechiometria eNOS:BH4.  |  Melo, FHM., et al. 2021. Int J Mol Sci. 22: PMID: 34502464
  15. Produzione di superossido, fattori di rischio e rilassamento endotelio-dipendente nelle arterie mammarie interne umane.  |  Huraux, C., et al. Circulation. 99: 53-9. PMID: 9884379

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