Date published: 2025-9-7

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L-Propargylglycine (CAS 23235-01-0)

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Nomi alternativi:
L-Pra-OH
Numero CAS:
23235-01-0
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
113.10
Formula molecolare:
C5H7NO2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La L-propargilglicina è un L-alfa-amminoacido noto per la sua struttura chimica unica. Deriva dalla L-alanina, dove uno degli idrogeni metilici è sostituito da un gruppo etilico. Questa alterazione porta all'inattivazione irreversibile della gamma-cistationasi (detta anche cistationina gamma-liasi). Grazie alle sue proprietà, la L-propargilglicina serve come reagente di etichettatura di affinità per la gamma-cistationasi e altri enzimi. Inoltre, la L-propargilglicina agisce come inibitore di vari enzimi, tra cui EC 1.4.3.2 (L-aminoacido ossidasi), EC 2.6.1.2 (alanina transaminasi) ed EC 2.5.1.48 (cistationina gamma-sintasi). Presenta le caratteristiche di un L-alfa-amminoacido non proteinogenico e di un composto acetilico terminale. In particolare, esiste come tautomero di uno zwitterione di L-propargilglicina.


L-Propargylglycine (CAS 23235-01-0) Referenze

  1. Effetto di vari analoghi dell'alanina sull'enzima L-alanina-addensante di Escherichia coli.  |  Liger, D., et al. 1991. FEMS Microbiol Lett. 64: 111-5. PMID: 1855644
  2. Inattivazione irreversibile della l-amminoacido ossidasi del veleno di serpente mediante modifica covalente durante la catalisi della l-propargilglicina.  |  Mitra, J. and Bhattacharyya, D. 2013. FEBS Open Bio. 3: 135-43. PMID: 23772385
  3. PHIP-label: polarizzazione indotta da paraidrogeno in oligopeptidi sintetici contenenti propargilglicina.  |  Körner, M., et al. 2013. Chem Commun (Camb). 49: 7839-41. PMID: 23887355
  4. Un'efficace etichettatura PHIP dei peptidi bioattivi aumenta l'intensità del segnale NMR.  |  Sauer, G., et al. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 12941-5. PMID: 25296746
  5. L'idrogeno solforato nel drenaggio della linfa mesenterica in seguito a shock emorragico allevia il danno renale nei ratti.  |  Han, B., et al. 2015. Braz J Med Biol Res. 48: 622-8. PMID: 25945746
  6. Analisi di sequenza e conformazionale di bioconiugati peptidici-polimerici mediante spettrometria di massa multidimensionale.  |  Sallam, S., et al. 2018. Biomacromolecules. 19: 1498-1507. PMID: 29554423
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  10. Effetto della L-propargilglicina sul metabolismo degli aminoacidi contenenti zolfo nelle ratte gravide e nei loro feti.  |  Sasaki, K., et al. 1985. Biochem Int. 10: 165-75. PMID: 3994731
  11. Dipeptidi cloralanilici e propargilici. Substrato suicida contenente antibatterici.  |  Cheung, KS., et al. 1983. J Med Chem. 26: 1733-41. PMID: 6417332
  12. Conseguenze metaboliche dell'etichettatura di affinità della cistationasi e dell'alanina aminotransferasi da parte della L-propargilglicina in vivo.  |  Shinozuka, S., et al. 1982. Eur J Biochem. 124: 377-82. PMID: 7094918
  13. Inattivazione irreversibile delle aspartato aminotransferasi durante la transaminazione con L-propargilglicina.  |  Tanase, S. and Morino, Y. 1976. Biochem Biophys Res Commun. 68: 1301-8. PMID: 944577

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L-Propargylglycine, 250 mg

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