Date published: 2025-9-7

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L-Proline t-butyl ester (CAS 2812-46-6)

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Nomi alternativi:
H-L-Pro-OtBu
Numero CAS:
2812-46-6
Peso molecolare:
171.2
Formula molecolare:
C9H17NO2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'estere t-butilico della L-prolina è un composto che funge da gruppo di protezione per il gruppo carbossilico della prolina nella sintesi dei peptidi. Viene utilizzato per prevenire reazioni collaterali indesiderate durante la formazione del legame peptidico, consentendo la deprotezione selettiva del gruppo carbossilico in una fase successiva. L'estere t-butilico della L-Prolina agisce formando un derivato stabile e temporaneo del gruppo carbossilico, che può essere facilmente rimosso in condizioni blande senza influenzare altri gruppi funzionali della catena peptidica. L'estere t-butilico della L-Prolina ha un ruolo nel facilitare la sintesi efficiente e selettiva di peptidi complessi, proteggendo il gruppo carbossilico della prolina e consentendo così un assemblaggio preciso delle sequenze peptidiche. Il suo meccanismo d'azione prevede la formazione reversibile di un derivato stabile, che consente di manipolare la catena peptidica senza alterare l'integrità della molecola.


L-Proline t-butyl ester (CAS 2812-46-6) Referenze

  1. Trasferimento remoto di chiralità nella catalisi nucleofila con derivati della N-(4-piridinil)-L-prolina.  |  Kawabata, T., et al. 2003. Chirality. 15: 71-6. PMID: 12467046
  2. Interazione di un derivato di porfirina funzionalizzato chiralmente con aggregati micellari chirali.  |  Monti, D., et al. 2004. Chem Commun (Camb). 972-3. PMID: 15069500
  3. Metidi chinonici fotogenerati come utili intermedi nella sintesi di ligandi BINOL chirali.  |  Colloredo-Mels, S., et al. 2006. J Org Chem. 71: 3889-95. PMID: 16674065
  4. Coniugati BINOL-amminoacido come vettori innescabili di potenti agenti fotocitotossici mirati al DNA.  |  Doria, F., et al. 2007. J Med Chem. 50: 6570-9. PMID: 18047263
  5. Recenti progressi nell'induzione asimmetrica controllata da substrato derivata da pool di α-amminoacidi chirali per la sintesi di prodotti naturali.  |  Paek, SM., et al. 2016. Molecules. 21: PMID: 27455209
  6. Valutazione dei parametri di equilibrio e di attivazione per l'interconversione degli isomeri conformazionali di alcune N-acilproline mediante spettroscopia di risonanza magnetica nucleare  |  Hernani L. Maia, Keith G. Orrell and H. N. Rydon . 1976. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2: 761-763.
  7. Una nuova ossazina dalla condensazione di cloroantrachinone e t-butile L-prolinato  |  Ernesto Abel, Ian M. McRobbie & George W. Gokel. 1998. Journal of Chemical Crystallography. 28: 47–51.

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L-Proline t-butyl ester, 1 g

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