Date published: 2025-9-9

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L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine (CAS 83730-53-4)

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Nomi alternativi:
(2S)-2-Amino-4-(S-butylsulfonimidoyl)butanoic Acid; L-Buthionine Sulfoximine; NSC 326231
Applicazione:
L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine è un inibitore irreversibile della γ-glutamilcisteina sintetasi
Numero CAS:
83730-53-4
Purezza:
≥97%
Peso molecolare:
222.30
Formula molecolare:
C8H18N2O3S
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La L-butionina-(S,R)-Sulfoximina è una sostanza chimica ampiamente utilizzata nella ricerca biochimica volta a chiarire il ruolo del glutatione nei processi cellulari. Funziona come inibitore della γ-glutamilcisteina sintetasi, l'enzima responsabile della prima fase della sintesi del glutatione. Modulando i livelli di glutatione, la L-butionina-(S,R)-Sulfoximina consente ai ricercatori di studiare gli effetti dello stress ossidativo sulle cellule e di studiare i meccanismi di difesa cellulare contro tale stress. Il composto è anche uno strumento prezioso per lo studio dell'apoptosi, in particolare per capire come lo stato redox intracellulare possa influenzare le vie di morte cellulare. Inoltre, la L-butionina-(S,R)-Sulfoximina è utilizzata in biologia vegetale per esplorare il ruolo del glutatione nella risposta delle piante ai fattori di stress ambientale e nella detossificazione degli xenobiotici.


L-Buthionine-(S,R)-Sulfoximine (CAS 83730-53-4) Referenze

  1. Lo stress ossidativo indotto dalla L-butionina-(S,R)-sulfoximina, un inibitore selettivo del metabolismo del glutatione, abroga la funzione del recettore mineralcorticoide del rene di topo.  |  Piwien-Pilipuk, G. and Galigniana, MD. 2000. Biochim Biophys Acta. 1495: 263-80. PMID: 10699465
  2. La deplezione del glutatione con L-butionina-(S,R)-sulfoximina dimostra effetti deleteri nella pancreatite acuta del ratto.  |  Alsfasser, G., et al. 2002. Dig Dis Sci. 47: 1793-9. PMID: 12184532
  3. Un nuovo modello di deplezione continua di glutatione nei topi trattati con L-butionina (S,R)-sulfoximina.  |  Watanabe, T., et al. 2003. J Toxicol Sci. 28: 455-69. PMID: 14746349
  4. Gamma-glutamilcisteina sintetasi e L-butionina-(S,R)-sulfoximina: una nuova strategia di selezione per le cellule staminali/progenitrici neurali ed ematopoietiche transgeniche.  |  Lorico, A., et al. 2005. Hum Gene Ther. 16: 711-24. PMID: 15960602
  5. Risposta adattativa alla deplezione di GSH e resistenza alla L-butionina-(S,R)-sulfoximina: coinvolgimento dell'attivazione di Nrf2.  |  Lee, HR., et al. 2008. Mol Cell Biochem. 318: 23-31. PMID: 18587629
  6. Inibizione in vivo della cataratta indotta da l-butionina(S,R)-sulfoximina da parte di un nuovo antiossidante, la N-acetilcisteina amide.  |  Carey, JW., et al. 2011. Free Radic Biol Med. 50: 722-9. PMID: 21172425
  7. La deplezione di glutatione da parte della L-butionina-S,R-sulfossimina induce l'apoptosi dei cardiomiociti attraverso l'attivazione della PKC-δ.  |  Kim, YA., et al. 2013. Biomol Ther (Seoul). 21: 358-63. PMID: 24244823
  8. L'inibizione della produzione di glutatione da parte della L-S,R-butionina sulfoximina attiva la sintesi epatica di ascorbato - Un meccanismo unico di stress antiossidativo nei topi.  |  Yu, M., et al. 2017. Biochem Biophys Res Commun. 484: 56-63. PMID: 28115164
  9. MicroRNA circolanti specifici per il fegato nelle scimmie cynomolgus.  |  Iguchi, T., et al. 2018. J Toxicol Pathol. 31: 3-13. PMID: 29479135
  10. La somministrazione sistemica di L-butionina-S-R-sulfoximina modula l'omeostasi del glutatione attraverso la segnalazione di NGF/TrkA e mTOR nel cervelletto.  |  Garza-Lombó, C., et al. 2018. Neurochem Int. 121: 8-18. PMID: 30300680
  11. Il trattamento sistemico con L-butionina -S-R-sulfossimina aumenta l'NGF plasmatico e incrementa gli mRNA del trasportatore L-cys/L-cys2 e della γ-Glutamilcisteina ligasi attraverso la via NGF/TrkA/Akt/Nrf2 nello striato.  |  Valdovinos-Flores, C., et al. 2019. Front Cell Neurosci. 13: 325. PMID: 31396052
  12. Determinazione della L-butionina-(S,R)-sulfoximina nel plasma mediante cromatografia liquida ad alte prestazioni con derivatizzazione con ftalaldeide e rilevazione fluorimetrica.  |  Duff, R. and Murrill, E. 1987. J Chromatogr. 385: 275-82. PMID: 3558582
  13. Le cellule di linfoma di topo L1210(A) impoverite di glutatione con L-butionina-S-R-sulfoximina proliferano in coltura tissutale.  |  Gaetjens, EC., et al. 1984. Biochem Biophys Res Commun. 123: 626-32. PMID: 6487304
  14. L'attività selettiva e sinergica della L-S,R-butionina sulfoximina sul melanoma maligno è accompagnata da una diminuzione dell'espressione della glutatione-S-transferasi.  |  Fruehauf, JP., et al. 1997. Pigment Cell Res. 10: 236-49. PMID: 9263331
  15. Il contenuto di melanina e la downregulation della glutatione S-transferasi contribuiscono all'azione della L-butionina-S-sulfossimina sul melanoma umano.  |  Fruehauf, JP., et al. 1998. Chem Biol Interact. 111-112: 277-305. PMID: 9679561

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