Date published: 2025-9-12

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L-(+)-Penicillamine (CAS 1113-41-3)

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Nomi alternativi:
3-methylbutanoic acid
Numero CAS:
1113-41-3
Peso molecolare:
149.21
Formula molecolare:
C5H11NO2S
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La L-(+)-Penicillamina è un composto chirale che funge da agente chelante in applicazioni sperimentali. Agisce formando complessi stabili con ioni di metalli pesanti, come il rame e il piombo, grazie al gruppo tiolico presente nella sua struttura. Questo processo di chelazione rimuove efficacemente questi ioni metallici dai sistemi biologici, prevenendone gli effetti dannosi sui processi cellulari. La L-(+)-Penicillamina può inibire la formazione di legami disolfuro nelle proteine, alterandone la struttura e la funzione. Il meccanismo d'azione della L-(+)-Penicillamina prevede l'interruzione della normale formazione di questi legami, con conseguenti potenziali cambiamenti nella conformazione e nell'attività delle proteine.


L-(+)-Penicillamine (CAS 1113-41-3) Referenze

  1. Risoluzione enantiomerica in cromatografia liquida ad alte prestazioni in fase inversa della D-/L-penicillamina dopo spirociclizzazione con ninidrina e utilizzando il complesso rame(II)-L-prolina come selettore chirale nella fase mobile.  |  Sotgia, S., et al. 2008. J Chromatogr A. 1205: 90-3. PMID: 18723178
  2. Separazione e determinazione della composizione chirale nelle compresse di penicillamina mediante elettroforesi capillare in un ampio intervallo di pH.  |  Song, L., et al. 2012. Electrophoresis. 33: 2056-63. PMID: 22806473
  3. Idratazione nitrilica bioispirata da ligandi peptidici a base di L-cisteina, L-metionina o L-penicillamina e acido piridinico-2,6-dicarbossilico.  |  Byrne, C., et al. 2014. Molecules. 19: 20751-67. PMID: 25514220
  4. Sensore a dicroismo circolare basato su punti quantici di solfuro di cadmio per l'identificazione e la rilevazione chirale della penicillamina.  |  Ngamdee, K., et al. 2015. Anal Chim Acta. 898: 93-100. PMID: 26526914
  5. S-metilazione della D- e L-penicillamina da parte della tiolo metiltransferasi della membrana eritrocitaria umana.  |  Keith, RA., et al. 1985. Drug Metab Dispos. 13: 669-76. PMID: 2867869
  6. L'influenza della mutazione penicillamina/cisteina sui complessi metallici dei peptidi.  |  Grenács, Á., et al. 2017. Dalton Trans. 46: 13472-13481. PMID: 28951904
  7. Polimero a impronta molecolare reattivo alla fluorescenza omochirale: Risoluzione di enantiomeri altamente chirali e rilevamento quantitativo della L-penicillamina.  |  Zhang, Y., et al. 2021. J Hazard Mater. 412: 125249. PMID: 33548789
  8. Minerali su scala nanometrica a supporto di nanoparticelle di CeO2 per la rilevazione colorimetrica off-on di L-penicillamina e ione Cu2+.  |  Lian, J., et al. 2022. J Hazard Mater. 433: 128766. PMID: 35364537
  9. Un sensore di fluorescenza raziometrico a doppia modalità con conversione down/up assistita da smartphone per la rilevazione visiva di ioni mercurio e l-penicillamina.  |  Tang, K., et al. 2023. Sci Total Environ. 856: 159073. PMID: 36179841
  10. Riconoscimento di conformazioni speciali della L-penicillamina tramite una tecnica di imprinting molecolare chirale.  |  Zhang, L., et al. 2022. Polymers (Basel). 14: PMID: 36236082
  11. Mutagenicità di cisteina e penicillamina e selettività enantiomerica.  |  Glatt, H. and Oesch, F. 1985. Biochem Pharmacol. 34: 3725-8. PMID: 3902028
  12. Attività antivitaminica B6 della L-penicillamina in Escherichia coli.  |  Yamada, R. 1983. Acta Vitaminol Enzymol. 5: 73-81. PMID: 6346839
  13. Determinazione quantitativa di piccole quantità di L-penicillamina in D-penicillamina dopo desolforazione con nichel Raney.  |  Lodemann, E., et al. 1980. Arzneimittelforschung. 30: 395-7. PMID: 7387748
  14. Separazione cromatografica liquida ad alte prestazioni di enantiomeri di penicillamina marcati con N-[4-(6-dimetilammino-2-benzofuranil)fenil] maleimide su una fase stazionaria chirale.  |  Nakashima, K., et al. 1995. Biomed Chromatogr. 9: 90-3. PMID: 7795392
  15. Purificazione e caratterizzazione della NAD:Penicillamina ADP transferasi da Bacillus sphaericus. Un nuovo enzima NAD-dipendente che catalizza la formazione di legami fosforamidici.  |  Yanagidani, J., et al. 1999. J Biol Chem. 274: 795-800. PMID: 9873018

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L-(+)-Penicillamine, 1 g

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