Date published: 2026-1-14

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Juniperonic acid (CAS 18016-45-0)

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Schede Tecniche
Nomi alternativi:
5(Z),11(Z),14(Z),17(Z)-Eicosatetraenoic acid
Numero CAS:
18016-45-0
Peso molecolare:
304.47
Formula molecolare:
C20H32O2
For Research Use Only. Not Intended for Diagnostic or Therapeutic Use.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

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L'acido ginepronico, noto con il numero CAS 18016-45-0, è un acido grasso polinsaturo caratterizzato da una catena di 20 atomi di carbonio e da quattro doppi legami cis, specificamente situati in 5a, 11a, 14a e 17a posizione. Questa configurazione unica lo classifica nella famiglia degli acidi grassi omega-3, rendendolo oggetto di interesse per il suo ruolo nella modulazione delle membrane lipidiche e delle vie di segnalazione cellulare. Nella ricerca, l'acido juniperonico è stato impiegato per studiare la sua influenza sulle proprietà strutturali delle membrane cellulari, tra cui la fluidità e il comportamento di fase, che sono fondamentali per il corretto funzionamento delle proteine e dei recettori legati alla membrana. Anche il suo impatto sulla regolazione delle zattere lipidiche e delle cascate di segnalazione che controllano la comunicazione cellulare e il metabolismo è stato un'area di studio significativa. Inoltre, l'acido ginepronico è stato utilizzato in studi ecologici per capire come gli organismi adattano la composizione dei lipidi di membrana in risposta a fattori di stress ambientale, in particolare in ambienti freddi dove la fluidità a basse temperature è fondamentale. I ricercatori hanno anche esplorato il suo ruolo nella biosintesi di altri acidi grassi polinsaturi a catena lunga e le sue implicazioni per la salute e la funzione cellulare in vari organismi, fornendo così preziose indicazioni sui processi fondamentali del metabolismo lipidico e dell'adattamento cellulare.


Juniperonic acid (CAS 18016-45-0) Referenze

  1. Caratterizzazione metabolica dell'acido sciadonico (acido 5c,11c,14c-eicosatrienoico) come efficace sostituto dell'arachidonato del fosfatidilinositolo.  |  Tanaka, T., et al. 2001. Eur J Biochem. 268: 4928-39. PMID: 11559362
  2. Produzione e attivazione della proteina chinasi C di diacilgliceroli contenenti PUFA a base di polimetilene.  |  Morishige, J., et al. 2005. Lipids. 40: 155-62. PMID: 15884763
  3. Via metabolica che produce acidi grassi essenziali a partire da acidi grassi polinsaturi intepretati con polimetilene nelle cellule animali.  |  Tanaka, T., et al. 2007. FEBS J. 274: 2728-37. PMID: 17451430
  4. Effetto inibitorio dell'acido juniperonico (Delta-5c,11c,14c,17c-20:4, omega-3) sulla proliferazione indotta da bombesina delle cellule Swiss 3T3.  |  Morishige, J., et al. 2008. Biol Pharm Bull. 31: 1786-9. PMID: 18758077
  5. Composizione degli acidi grassi di specie di ginepro (Juniperus section) originarie della Turchia.  |  Güvenç, A., et al. 2012. Nat Prod Commun. 7: 919-22. PMID: 22908582
  6. Conversione metabolica degli acidi grassi polinsaturi C20 a polimetilene interrotto in acidi grassi essenziali.  |  Tanaka, T., et al. 2014. Lipids. 49: 423-9. PMID: 24659112
  7. Isolamento di due acidi grassi Δ5 polimetilenici interrotti da Podocarpus falcatus mediante cromatografia in controcorrente.  |  Hammann, S., et al. 2015. J Chromatogr A. 1394: 89-94. PMID: 25843422
  8. L'incorporazione dell'acido jiperonico nei fosfolipidi delle cellule macrofagiche murine modula la produzione di mediatori pro-infiammatori.  |  Tsai, PJ., et al. 2018. Inflammation. 41: 1200-1214. PMID: 29589254
  9. La biosintesi dell'acido jiperonico è essenziale nel Caenorhabditis Elegans privo di Δ6 desaturasi (fat-3) e genera nuovi ω-3 endocannabinoidi.  |  Guha, S., et al. 2020. Cells. 9: PMID: 32961767
  10. Profili degli acidi grassi delle parti aeree di tre specie di equiseto che crescono nella Yakutia centrale e settentrionale  |  L. V. Dudareva, V. V. Nokhsorov, E. G. Rudikovskaya & K. A. Petrov. 2015. Chemistry of Natural Compounds. 51: 220–223.

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Juniperonic acid, 2 mg

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2 mg
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